methyl (2R,3S,4R)-3-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate | 212772-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3S,4R)-3-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 212772-64-0
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₆
• 分子量: 365.426
• InChiKey: XYNTXIYEAUOFCK-XXHPDZBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S,4R)-3-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 omuralide
  参考文献：
  名称：

  Lactacystin的高效，精确的对映选择性全合成。

  摘要：

  蛋白酶体功能的选择性不可逆抑制剂，乳腺素（1）是细胞生物学中的重要实验工具。乳酸菌素的有效和直接对映选择性合成是通过以下所示的中间体进行的。该方法首次允许容易地获得乳酸菌素的类似物，其中异丙基取代基被其他亲脂性基团取代。PMB ＝对甲氧基苄基。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980703)37:12<1676::aid-anie1676>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  (5R,3R)-5-hydroxymethyl-1-(4-methoxybenzyl)-3-methyl-3-methylsulfanyl-2,4-dioxo-pyrrolidine-5-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 镍 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 methyl (2R,3S,4R)-3-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lactacystin的高效，精确的对映选择性全合成。

  摘要：

  蛋白酶体功能的选择性不可逆抑制剂，乳腺素（1）是细胞生物学中的重要实验工具。乳酸菌素的有效和直接对映选择性合成是通过以下所示的中间体进行的。该方法首次允许容易地获得乳酸菌素的类似物，其中异丙基取代基被其他亲脂性基团取代。PMB ＝对甲氧基苄基。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980703)37:12<1676::aid-anie1676>3.0.co;2-t

文献信息

• An Efficient and Concise Enantioselective Total Synthesis of Lactacystin
  作者：E. J. Corey、Weidong Li、Tohru Nagamitsu

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980703)37:12<1676::aid-anie1676>3.0.co;2-t

  日期：1998.7.3

  A selective, irreversible inhibitor of proteasome function, lactacystin (1) is an important experimental tool in cell biology. An efficient and direct enantioselective synthesis of lactacystin proceeds via the intermediates shown below. This process allows for the first time easy access to analogues of lactacystin in which the isopropyl substituent is replaced by other lipophilic groups. PMB=p-methoxybenzyl

  蛋白酶体功能的选择性不可逆抑制剂，乳腺素（1）是细胞生物学中的重要实验工具。乳酸菌素的有效和直接对映选择性合成是通过以下所示的中间体进行的。该方法首次允许容易地获得乳酸菌素的类似物，其中异丙基取代基被其他亲脂性基团取代。PMB ＝对甲氧基苄基。