5-azido-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-L-lyxono-1,4-lactone | 936332-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-azido-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-L-lyxono-1,4-lactone
• CAS: 936332-74-0
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₄
• 分子量: 227.22
• InChiKey: SETCYIQJBNGCFI-CCGCGBOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  93.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-L-lyxono-1,4-lactone 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 1,5-dideoxy-1,5-imino-3,4-O-isopropylidene-4-C-methyl-D-fucitol
  参考文献：
  名称：

  Homochiral carbon branched piperidines from carbon branched sugar lactones: 4-C-methyl-deoxyfuconojirimycin (DFJ) and its enantiomer—removal of glycosidase inhibition

  摘要：

  The value of readily available 2-C-methyl aldonic acids in short syntheses of carbon branched piperidines containing quaternary centers is demonstrated. The effect of the introduction of a 4-C-methyl group into piperidine imino sugar inhibitors of L-fucosidases and D-galactosidases is reported. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.02.001
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-L-lyxono-1,4-lactone 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-azido-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-L-lyxono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Homochiral carbon branched piperidines from carbon branched sugar lactones: 4-C-methyl-deoxyfuconojirimycin (DFJ) and its enantiomer—removal of glycosidase inhibition

  摘要：

  The value of readily available 2-C-methyl aldonic acids in short syntheses of carbon branched piperidines containing quaternary centers is demonstrated. The effect of the introduction of a 4-C-methyl group into piperidine imino sugar inhibitors of L-fucosidases and D-galactosidases is reported. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.02.001