8-acetoxy-3,7-dimethyl-2(Z),6(E)-octadien-1-ol | 156700-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8-acetoxy-3,7-dimethyl-2(Z),6(E)-octadien-1-ol
• 英文别名: [(2E,6Z)-8-hydroxy-2,6-dimethylocta-2,6-dienyl] acetate
• CAS: 156700-81-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: VGMABCOBNXICSF-IKVLVDHLSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-N,N,4-trimethylbenzenesulfinamide 、 8-acetoxy-3,7-dimethyl-2(Z),6(E)-octadien-1-ol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到8-acetoxy-3,7-dimethyl-2(Z),6(E)-octadienyl (S)-(-)-p-toluenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Chiral Organosulfur Compounds. V. Palladium-Catalyzed Intramolecular Asymmetric Metallo-Ene Reactions via Chiral Allylic Sulfinate-Sulfone Rearrangements.

  摘要：

  以手性烯丙基砜（通过光学活性烯丙基亚磺酸酯的热重排制备）为受映体，完成了钯催化的分子内不对称金属烯反应。该反应的立体选择性是通过使用手性色谱柱的高效液相色谱法确定的。该研究提出了这一不对称环化的合理机理途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1036
• 作为产物：
  描述：

  (E,Z)-2,6-二甲基-2,6-辛二烯-1,8-二醇 在 lipase PS-D 作用下， 反应 25.0h， 生成 8-acetoxy-3,7-dimethyl-2(Z),6(E)-octadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly regioselective lipase-catalyzed acetylation and hydrolysis of acyclic α,ω-terpenediols and their diacetates

  摘要：

  Highly regioselective transformations of the acyclic alpha,omega-terpenediols and their diacetates to the monoacetates using lipase were accomplished. The acetylation of the alpha,omega-terpenediols gave regioselectively the omega-monoacetates 3, whereas the alpha-monoacetates 2 were obtained by hydrolysis of the alpha,omega-diacetates. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00626-9

文献信息

• Hiroi Kunio, Hirasawa Kazushige, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 5, S 1036-1040
  作者：Hiroi Kunio, Hirasawa Kazushige

  DOI：——

  日期：——