(2S,6S)-2-Phenyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecan-4-one | 87184-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,6S)-2-Phenyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecan-4-one
• 英文别名: (2S,6S)-2-phenyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-one
• CAS: 87184-92-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: PXNNJYSZFPVGOG-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 aluminum oxide 、 tris(6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octanedionato)ytterbium 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,6S)-2-Phenyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  A new strategy for the synthesis of spiro ketals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00169a070

文献信息

• Spiroacetal Formation through Telescoped Cycloaddition and Carbon-Hydrogen Bond Functionalization: Total Synthesis of Bistramide A
  作者：Xun Han、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1002/anie.201406819

  日期：2014.10.6

  Spiroacetals can be formed through a one‐pot sequence of a hetero‐Diels–Alder reaction, an oxidative carbon–hydrogen bond cleavage, and an acid treatment. This convergent approach expedites access to a complex molecular subunit which is present in numerous biologically active structures. The utility of the protocol is demonstrated through its application to a brief synthesis of the actin‐binding cytotoxin

  螺缩醛可以通过杂狄尔斯-阿尔德反应、氧化碳氢键断裂和酸处理的一锅顺序形成。这种趋同方法加快了对存在于众多生物活性结构中的复杂分子亚基的访问。该协议的实用性通过其在肌动蛋白结合细胞毒素双酰胺 A 的简要合成中的应用得到证明。