(4S)-4-(tert-butoxycarbonyl)-amino-2-(methoxy-ethoxymethoxymethyl)-6-methylhept-1-en-3-one | 1000313-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-4-(tert-butoxycarbonyl)-amino-2-(methoxy-ethoxymethoxymethyl)-6-methylhept-1-en-3-one
• CAS: 1000313-26-7
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₆
• 分子量: 359.463
• InChiKey: WBQFMWJTOROSAR-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(tert-butoxycarbonyl)-amino-2-(methoxy-ethoxymethoxymethyl)-6-methylhept-1-en-3-one 在 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯甲腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 UK102
  参考文献：
  名称：

  EPOXYKETONE-BASED IMMUNOPROTEASOME INHIBITORS

  摘要：

  提供了一种制备二氢依波诺霉素的高效新途径，该化合物是一种活性依波诺霉素衍生物，包括合成中间体化合物，一种羟甲基取代的烯酮。此外，提供了一种合成抑制剂的方法，其中包括PI'修饰的类似物。这些类似物选择性地结合到主要的免疫蛋白酶体催化亚基LMP2并使其蛋白酶活性失活，用于治疗疾病，包括骨髓瘤和其他癌症，亨廷顿病和阿尔茨海默病。

  公开号：

  US20080064659A1
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-hydroxymethyl-6-methylhept-1-en-3-one 、 2-甲氧基乙氧基甲基氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到(4S)-4-(tert-butoxycarbonyl)-amino-2-(methoxy-ethoxymethoxymethyl)-6-methylhept-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  EPOXYKETONE-BASED IMMUNOPROTEASOME INHIBITORS

  摘要：

  提供了一种制备二氢依波诺霉素的高效新途径，该化合物是一种活性依波诺霉素衍生物，包括合成中间体化合物，一种羟甲基取代的烯酮。此外，提供了一种合成抑制剂的方法，其中包括PI'修饰的类似物。这些类似物选择性地结合到主要的免疫蛋白酶体催化亚基LMP2并使其蛋白酶活性失活，用于治疗疾病，包括骨髓瘤和其他癌症，亨廷顿病和阿尔茨海默病。

  公开号：

  US20080064659A1