8-methoxycarbonyloctyl O-(6-O-benzoyl-3,4-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-azido-6-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 858640-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-methoxycarbonyloctyl O-(6-O-benzoyl-3,4-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-azido-6-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(3aS,4R,6S,7R,7aR)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-2-(benzoyloxymethyl)-4-hydroxy-6-(9-methoxy-9-oxononoxy)oxan-3-yl]oxy-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methyl benzoate
• CAS: 858640-97-8
• 化学式: C₃₉H₅₁N₃O₁₄
• 分子量: 785.846
• InChiKey: SYOAPLAFBMLRKD-NYFCSQIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxycarbonyloctyl O-(6-O-benzoyl-3,4-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-azido-6-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 C₅₀H₆₅N₃O₂₁S
  参考文献：
  名称：

  含5-硫代-L-岩藻糖的寡糖的合成与评价。

  摘要：

  合成了含有5-硫代-L-岩藻糖的三糖H型II。将通过乳糖的叠氮化从乳糖中制备的3'，4'-O-异亚丙基-2-叠氮基-2-脱氧乳糖苷衍生物用作起始原料。通过区域选择性和立体选择性的5-硫代-L-岩藻糖基化反应，将6-6'-二苯甲酸酯5与5-硫代岩藻糖基三氯乙酰亚胺酸酯6进行脱保护，得到了含5-硫代-L-岩藻糖的H型II 1。通过NOESY实验进行了含有5-硫代-L-岩藻糖的H型II和天然H型II。对于这两种三糖，在N-乙酰基葡糖胺和半乳糖以及半乳糖和岩藻糖之间观察到的NOE值相同。然而，岩藻糖和N-乙酰氨基葡萄糖之间的NOE值显着不同。

  DOI：

  10.1002/chem.200400831
• 作为产物：
  描述：

  8-methoxycarbonyloctyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 三氯化铁 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 8-methoxycarbonyloctyl O-(6-O-benzoyl-3,4-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-azido-6-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含5-硫代-L-岩藻糖的寡糖的合成与评价。

  摘要：

  合成了含有5-硫代-L-岩藻糖的三糖H型II。将通过乳糖的叠氮化从乳糖中制备的3'，4'-O-异亚丙基-2-叠氮基-2-脱氧乳糖苷衍生物用作起始原料。通过区域选择性和立体选择性的5-硫代-L-岩藻糖基化反应，将6-6'-二苯甲酸酯5与5-硫代岩藻糖基三氯乙酰亚胺酸酯6进行脱保护，得到了含5-硫代-L-岩藻糖的H型II 1。通过NOESY实验进行了含有5-硫代-L-岩藻糖的H型II和天然H型II。对于这两种三糖，在N-乙酰基葡糖胺和半乳糖以及半乳糖和岩藻糖之间观察到的NOE值相同。然而，岩藻糖和N-乙酰氨基葡萄糖之间的NOE值显着不同。

  DOI：

  10.1002/chem.200400831