2-(bromoethyl)-2-ethyl-1,3-dioxolane | 13652-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(bromoethyl)-2-ethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 1-Bromo-3-pentanone ethylene ketal；2-(2-bromo-ethyl)-2-ethyl-[1,3]dioxolane；2-(2-Bromaethyl)-2-aethyl-1,3-dioxolan；1-Brom-3,3-aethylendioxy-pentan；2-(2-Bromoethyl)-2-ethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 13652-02-3
• 化学式: C₇H₁₃BrO₂
• 分子量: 209.083
• InChiKey: SQOOQLYZDIWWBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  41-45 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromoethyl)-2-ethyl-1,3-dioxolane 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-额叶蛋白，（-）- exo-异brevicomin和啤酒香气的挥发性成分的短而有效的不对称合成

  摘要：

  以Sharpless不对称环氧化和ZrCl 4催化的分子内缩醛化为关键步骤合成了天然产物（-）-额叶蛋白和（+）-外-异brevicomin 。（-）-Frontalin分三步合成，总产率为61.4％，ee为89.9％，（-）- exo- isobrevicomin也以10.1％和97％ee的总令人满意的产率获得。我们还合成了96％ee的啤酒香气的挥发性成分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.032
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 乙二醇 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以70%的产率得到2-(bromoethyl)-2-ethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  （-）-额叶蛋白，（-）- exo-异brevicomin和啤酒香气的挥发性成分的短而有效的不对称合成

  摘要：

  以Sharpless不对称环氧化和ZrCl 4催化的分子内缩醛化为关键步骤合成了天然产物（-）-额叶蛋白和（+）-外-异brevicomin 。（-）-Frontalin分三步合成，总产率为61.4％，ee为89.9％，（-）- exo- isobrevicomin也以10.1％和97％ee的总令人满意的产率获得。我们还合成了96％ee的啤酒香气的挥发性成分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.032

文献信息

• Total synthesis of optically active (−)17β-hydroxy-Δ9(10)-desA-androsten-5-one
  作者：Z.G. Hajos、D.R. Parrish、E.P. Oliveto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82508-4

  日期：1968.1

  aβ-methyl-5(6H)-indanone was resolved via the hydrogen phthalate-brucine salt. The dextrorotatory enantiomer (+)4 was then converted in a 5-step stereospecific total synthesis to the important BCD tricyclic intermediate (−)13. The synthesis also adds additional proof for the absolute configuration of the bicyclic keto alcohol (+)4 by correlation with (±_13, a known degradation product of natural steroids

  通过邻苯二甲酸氢溴酸氢溴酸盐拆分（±）7,7a-二氢-1β-羟基-7aβ-甲基-5（6H）-茚满酮。然后将右旋对映异构体（+）4在5步立体定向总合成中转化为重要的BCD三环中间体（-）13。该合成还通过与（±_ 13）已知的天然类固醇降解产物的相关性，为双环酮醇（+）4的绝对构型提供了额外的证据。
• Rearrangement approaches to cyclic skeletons. V.
  作者：Tadao Uyehara、Jun-ichi Yamada、Toshiaki Furuta、Tadahiro Kato、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87741-3

  日期：——

  or hydrogen with inversion of the absolute configuration via the two-step sequence consists of Grignard reaction or reduction of the carbonyl followed by pinacol-type rearrangement. This transformation was applied to the total synthesis of the [6-7] fused-ring sesquiterpene widdrol ((±)-9). The stereochemistry of the tertiary alcohol of 9 was specifically controlled by employing a bridge-cleaving method

  双环[3.2.2] non-6-en-2-ones的C-1甲氧基被烷基，烯基和芳基或氢取代，并通过格氏反应组成的两步​​式转化成绝对构型或羰基还原，然后是频哪醇型重排。将该转化应用于[6-7]稠环倍半萜烯wi（（±）-9）的全合成。9的叔醇的立体化学是通过采用桥裂解法具体控制的。
• NOVEL LIPIDS AND COMPOSITIONS FOR THE DELIVERY OF THERAPEUTICS
  申请人：MANOHARAN Muthiah

  公开号：US20120095075A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The present invention provides lipids that are advantageously used in lipid particles for the in vivo delivery of therapeutic agents to cells. In particular, the invention provides lipids having the following structure:

  本发明提供了有利于用于体内向细胞传递治疗剂的脂质。具体而言，本发明提供具有以下结构的脂质：
• Verfahren und Mittel zur Bekämpfung des Rhombenspanners Boarmia rhomboidaria
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0183922A2

  公开（公告）日：1986-06-11

  Mittel zur Bekämpfung des Rhombenspanners Boarmia rhomboidaria, enthaltend (Z, Z, Z)-3, 6, 9-Nonadecatrien (I) und/oder (Z, Z)-6, 9-Nonadecadien-3-on (II), und seine Verwendung.

  用于防治斜纹夜蛾的药剂，含有 (Z，Z，Z)-3，6，9-十一碳三烯 (I) 和/或 (Z，Z)-6，9-十一碳二烯-3-酮 (II)、 及其用途。
• A synthetic approach to the quassinoids
  作者：Clayton H. Heathcock、Cyril Mahaim、Matthew F. Schlecht、Thanin Utawanit

  DOI：10.1021/jo00192a004

  日期：1984.9