5-O-dibenzylphosphate-1-O-benzyl-2,3-O-bis(ethylcarbonate)-β-D-ribofuranose | 1450757-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-dibenzylphosphate-1-O-benzyl-2,3-O-bis(ethylcarbonate)-β-D-ribofuranose
• CAS: 1450757-09-1
• 化学式: C₃₂H₃₇O₁₂P
• 分子量: 644.612
• InChiKey: WHYWAPFAUSMGTA-SKKKGAJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  134.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-dibenzylphosphate-1-O-benzyl-2,3-O-bis(ethylcarbonate)-β-D-ribofuranose 在 四氮唑 、 magnesium(II) chloride hexahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-2-[[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxymethyl]-4-ethoxycarbonyloxy-5-phenylmethoxyoxolan-3-yl] ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkylcarbonate analogs of O-acetyl-ADP-ribose

  摘要：

  在机械研磨的促进下，O-乙酰基-ADP-核糖与 AMP 吗啉烷酸酯偶联，从磷酸化核糖衍生物中合成了不可水解的烷基碳酸酯类似物。对这些类似物抑制人类 sirtuin 同源物 SIRT1 的能力进行了评估。

  DOI：

  10.1039/c3ob41016a
• 作为产物：
  描述：

  1-O-benzyl-2,3-O-bis(ethylcarbonate)-5-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranose 在 叔丁基过氧化氢 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 2,4-二硝基苯肼 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-O-dibenzylphosphate-1-O-benzyl-2,3-O-bis(ethylcarbonate)-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkylcarbonate analogs of O-acetyl-ADP-ribose

  摘要：

  在机械研磨的促进下，O-乙酰基-ADP-核糖与 AMP 吗啉烷酸酯偶联，从磷酸化核糖衍生物中合成了不可水解的烷基碳酸酯类似物。对这些类似物抑制人类 sirtuin 同源物 SIRT1 的能力进行了评估。

  DOI：

  10.1039/c3ob41016a