(2S,3S,E)-4-methyl-5-phenylpent-4-ene-2,3-diol | 92215-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (2S,3S,E)-4-methyl-5-phenylpent-4-ene-2,3-diol
• 英文别名: (E,2S,3S)-4-methyl-5-phenylpent-4-ene-2,3-diol
• CAS: 92215-97-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: UONPFMPAOYHEPH-BNWGVOOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,E)-4-methyl-5-phenylpent-4-ene-2,3-diol 在 AD-mix β 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到(1R,2S,3R,4S)-2-methyl-1-phenylpentane-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联加氢和醛的非对映和对映选择性硼烷基

  摘要：

  我们报道了在温和条件下，铜催化的立体选择性地将原位生成的手性硼-α-烷基中间体添加到各种醛中，包括α，β-不饱和醛。这种串联和多组分方法促进了具有连续立体中心的对映异构体富集的1,2-羟基硼酸酯的合成，收率高，非对映异构体和对映异构体的选择性高达98：2。特别是，α，β-不饱和醛通过1,2-加成成功地用作Cu-H催化中的亲电子试剂，而没有明显的还原反应。所得的1,2-羟基硼酸酯用于各种转化中。

  DOI：

  10.1002/anie.201806937
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基硼酸频哪醇酯 、 反式-alpha-甲基肉桂醛 在 (R)-1-[(S_P)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyldicyclohexylphosphine 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 CH₄O*Li⁽¹⁺⁾ 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(2S,3S,E)-4-methyl-5-phenylpent-4-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联加氢和醛的非对映和对映选择性硼烷基

  摘要：

  我们报道了在温和条件下，铜催化的立体选择性地将原位生成的手性硼-α-烷基中间体添加到各种醛中，包括α，β-不饱和醛。这种串联和多组分方法促进了具有连续立体中心的对映异构体富集的1,2-羟基硼酸酯的合成，收率高，非对映异构体和对映异构体的选择性高达98：2。特别是，α，β-不饱和醛通过1,2-加成成功地用作Cu-H催化中的亲电子试剂，而没有明显的还原反应。所得的1,2-羟基硼酸酯用于各种转化中。

  DOI：

  10.1002/anie.201806937

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Synthesis of 1,2-Hydroxyboronates through Cu-Catalyzed Additions of Alkylboronates to Aldehydes
  作者：Matthew V. Joannou、Brandon S. Moyer、Simon J. Meek

  DOI：10.1021/jacs.5b03477

  日期：2015.5.20

  The first catalytic enantio- and diastereoselective synthesis of 1;2-hydroxyboronates is reported. Reactions are promoted by a readily available chiral monodentate phosphoramidite copper complex in the presence of an alkyl 1,1-diboron reagent. Products contain two contiguous stereogenic centers and are obtained in up to 91% yield, >98:2 d.r., arid 98:2 e.r. The reaction is tolerant of aryl and vinyl aldehydes, and the 1,2-hydroxyboronate products can be transformed into versatile derivatives. Mechanistic experiments indicate control of absolute stereochemistry of the alpha-boryl component.
• On the steric course of bakers' yeast reduction of .alpha.-hydroxy ketones
  作者：Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Stefano Servi、Franca Spreafico、Carlo Zirotti、Paolo Casati

  DOI：10.1021/jo00195a051

  日期：1984.10