1-(4-bromophenyl)-3-(difluoromethyl)-5-phenyl-1H-pyrazole | 929606-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3-(difluoromethyl)-5-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)-3-(difluoromethyl)-5-phenylpyrazole；1-(4-bromophenyl)-3-(difluoromethyl)-5-phenylpyrazole
• CAS: 929606-77-9
• 化学式: C₁₆H₁₁BrF₂N₂
• 分子量: 349.178
• InChiKey: PSQWRVDYYMGXTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-phenylvinyl)tetrahydro-1H-thiophen-1-ium tetraphenylborate 、 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以51 %的产率得到1-(4-bromophenyl)-3-(difluoromethyl)-5-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  乙烯基锍盐与腙酰卤的[3 + 2]环加成反应：吡唑的合成

  摘要：

  开发了由腙酰卤和乙烯基锍盐原位生成的腈亚胺之间的有效[3 + 2]环加成反应。腈亚胺被证明是乙烯基锍盐进行[3 + 2]环加成反应的一类新型反应伙伴。该工艺为反应条件温和、底物范围广、产物收率好、区域选择性高的吡唑衍生物的构建提供了一种简洁高效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00910

文献信息

• Highly Regioselective Synthesis of 1-Aryl-3,4,5-Substituted Pyrazoles
  作者：Francis Gosselin、Paul O’Shea、Robert Webster、Robert Reamer、Richard Tillyer、Edward Grabowski

  DOI：10.1055/s-2006-956487

  日期：——

  A highly regioselective synthesis of 1-aryl-3,4,5-substituted pyrazoles based on the condensation of 1,3-diketones with arylhydrazines is described. The reaction proceeds at room temperature in N,N-dimethylacetamide and furnishes pyrazoles in 59-98% yields.

  描述了基于 1,3-二酮与芳基肼缩合的 1-芳基-3,4,5-取代吡唑的高度区域选择性合成。该反应在室温下在 N,N-二甲基乙酰胺中进行，并以 59-98% 的产率提供吡唑。