[(2S,3R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-2-(naphthalen-2-ylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-3-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]oxan-4-yl] acetate | 647021-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-2-(naphthalen-2-ylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-3-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]oxan-4-yl] acetate
• CAS: 647021-30-5
• 化学式: C₂₈H₂₈Cl₃NO₇
• 分子量: 596.892
• InChiKey: IPJRQFXPERIARB-OYHZZYGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3aS,5R,6R,7R,7aS)-6-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-trichloromethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]oxazol-7-yl ester 、 [(2S,3R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-2-(naphthalen-2-ylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-3-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]oxan-4-yl] acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-diacetyloxy-6-[(2R,3S,4S,5R,6S)-4-acetyloxy-6-(naphthalen-2-ylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-5-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]oxan-3-yl]oxy-5-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Trichloro-oxazolines as Activated Donors for Aminosugar Coupling

  摘要：

  [GRAPHICS]Starting from tri-O-acetyl-D-glucal, a combination of the Overman rearrangement and subsequent dihydroxylation produces a range of aminosugars. These can be activated by formation of the corresponding trichloro-oxazolines, which are excellent glycosyl donors as they form disaccharides with good (trans) stereoselectivity under mild conditions. Propagation of these trichloro-oxazolines gave trisaccharides that can then be dehalogenated under a variety of conditions.

  DOI：

  10.1021/ol0359620
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醇 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 quinuclidine N-oxide 、 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二苯醚 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 [(2S,3R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-2-(naphthalen-2-ylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-3-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]oxan-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Trichloro-oxazolines as Activated Donors for Aminosugar Coupling

  摘要：

  [GRAPHICS]Starting from tri-O-acetyl-D-glucal, a combination of the Overman rearrangement and subsequent dihydroxylation produces a range of aminosugars. These can be activated by formation of the corresponding trichloro-oxazolines, which are excellent glycosyl donors as they form disaccharides with good (trans) stereoselectivity under mild conditions. Propagation of these trichloro-oxazolines gave trisaccharides that can then be dehalogenated under a variety of conditions.

  DOI：

  10.1021/ol0359620