2,6-dimethyl-15-(1-methylethyl)-10,13,14,18-tetraoxahexacyclo[9.6.1^12,15.0^2,7.0^9,11]octadeca-6-carboxylate | 1418319-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6-dimethyl-15-(1-methylethyl)-10,13,14,18-tetraoxahexacyclo[9.6.1^12,15.0^2,7.0^9,11]octadeca-6-carboxylate
• CAS: 1418319-75-1
• 化学式: C₂₀H₃₀O₆
• 分子量: 366.455
• InChiKey: CVKRVWXKVHACMO-YLPGQQLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  77.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2,6-dimethyl-15-(1-methylethyl)-10,13,14,18-tetraoxahexacyclo[9.6.1^12,15.0^2,7.0^9,11]octadeca-6-carboxylate 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到methyl 2,6-dimethyl-15-(1-methylethyl)-10,13,14,18-tetraoxahexacyclo[9.6.1^12,15.0^2,7.0^9,11]octadeca-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (7R,8S)-环氧-(13R,17R)-三氧戊环松香酸的合成、结构和药理活性

  摘要：

  进行了(7R,8S)-环氧-(13R,17R)-三氧戊环松香酸的合成，并通过X射线衍射确定了其结构。PASS 计算机系统预测的抗肿瘤活性和诱导细胞凋亡的能力与实验发现的对 MeWo 恶性细胞系的细胞毒性活性密切相关。动物试验结果表明，松香酸及其(7R,8S)-环氧-(13R,17R)-三氧戊环衍生物具有抗炎、抗溃疡作用，且无副作用。

  DOI：

  10.1134/s1068162013020088
• 作为产物：
  描述：

  脂松香 在 臭氧 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以82%的产率得到2,6-dimethyl-15-(1-methylethyl)-10,13,14,18-tetraoxahexacyclo[9.6.1^12,15.0^2,7.0^9,11]octadeca-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (7R,8S)-环氧-(13R,17R)-三氧戊环松香酸的合成、结构和药理活性

  摘要：

  进行了(7R,8S)-环氧-(13R,17R)-三氧戊环松香酸的合成，并通过X射线衍射确定了其结构。PASS 计算机系统预测的抗肿瘤活性和诱导细胞凋亡的能力与实验发现的对 MeWo 恶性细胞系的细胞毒性活性密切相关。动物试验结果表明，松香酸及其(7R,8S)-环氧-(13R,17R)-三氧戊环衍生物具有抗炎、抗溃疡作用，且无副作用。

  DOI：

  10.1134/s1068162013020088

文献信息

• Ozonolytic Transformations of (S)-(–)-Limonene and Abietic Acid in the Presence of Pyridine
  作者：Yu. V. Myasoedova、L. R. Garifullina、E. R. Nurieva、A. A. Kravchenko、G. Yu. Ishmuratov

  DOI：10.1007/s10600-019-02718-3

  日期：2019.5

  Controlled ozonolysis of (S)-(–)-limonene in the presence of Py gave 4-methyl-3-(3-oxobutyl)pent-4-enal or 4-methyl-3-(3-oxobutyl)pent-4-enoic acid depending on the solvent (CH2Cl2 or MeOH). Exhaustive ozonolysis produced 3-acetyl-6-oxoheptanoic acid. Ozonolysis of abietic acid in CH2Cl2 in the presence of Py formed stable epoxytrioxolaneabietic acid; in MeOH–Py, the epoxyketoaldehyde corresponding to cleavage of the C13–C14 bond.

  在 Py 的存在下，(S)-(-)-柠檬烯的受控臭氧分解产生 4-甲基-3-（3-氧代丁基）戊-4-烯醛或 4-甲基-3-（3-氧代丁基）戊-4-烯酸，具体取决于溶剂（CH2Cl2 或 MeOH）。完全臭氧分解产生 3-乙酰基-6-氧代庚酸。在有 Py 存在的情况下，硫辛酸在 中发生臭氧分解，生成稳定的环氧三氧环乙酸；在 MeOH-Py 中，环氧酮醛对应于 C13-C14 键的裂解。