(2S)-3-chloro-2-hydroxypropanal diethyl acetal | 125781-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (2S)-3-chloro-2-hydroxypropanal diethyl acetal
• 英文别名: (S)-3-chloro-2-hydroxypropanal diethyl acetal；(2S)-3-chloro-1,1-diethoxypropan-2-ol
• CAS: 125781-03-5
• 化学式: C₇H₁₅ClO₃
• 分子量: 182.647
• InChiKey: NMEDRIAZFORLQA-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-chloro-2-hydroxypropanal diethyl acetal 在 氢氧化钾 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (S)-2-(diethoxymethyl)thiirane
  参考文献：
  名称：

  Enzymes in organic synthesis: synthesis of highly enantiomerically pure 1,2-epoxy aldehydes, epoxy alcohols, thiirane, aziridine, and glyceraldehyde 3-phosphate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00303a026
• 作为产物：
  描述：

  (R)-glycidaldehyde diethyl acetal 在 chlorotriphenylphosphonium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到(2S)-3-chloro-2-hydroxypropanal diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  改进的新果糖衍生物的化学和酶促合成方法，用于葡萄糖转运蛋白在寄生虫中的进口研究

  摘要：

  本文介绍了在位置C6处取代的D-果糖类似物的化学酶法合成。这些化合物是兔肌肉醛缩酶用DHAP催化D-甘油醛类似物（通过立体定向化学合成获得）醛缩醛化，然后用酸性磷酸酶进行去磷酸化步骤的独特产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01001-7

文献信息

• Deoxyribose-5-phosphate aldolase as a synthetic catalyst
  作者：Carlos F. Barbas、Yi Fong Wang、Chi Huey Wong

  DOI：10.1021/ja00161a064

  日期：1990.2
• PEDERSON, RICHARD L.;LIU, KEVIN K. -C.;RUTAN, JAMES F.;CHEN, LIHREN;WONG,+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N6, C. 4897-4901
  作者：PEDERSON, RICHARD L.、LIU, KEVIN K. -C.、RUTAN, JAMES F.、CHEN, LIHREN、WONG,+

  DOI：——

  日期：——
• An improved chemical and enzymatic synthesis of new fructose derivatives for import studies by the glucose transporter in parasites
  作者：Patrick Page、Casimir Blonski、Jacques Périé

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01001-7

  日期：1996.1

  This paper presents the chemoenzymatic synthesis of D-fructose analogues substituted at position C6. These compounds are the unique products of rabbit muscle aldolase catalyzed aldolisation of D-glyceraldehyde analogues (obtained by stereospecific chemical synthesis) with DHAP, followed by a dephosphorylation step with acid phosphatase.

  本文介绍了在位置C6处取代的D-果糖类似物的化学酶法合成。这些化合物是兔肌肉醛缩酶用DHAP催化D-甘油醛类似物（通过立体定向化学合成获得）醛缩醛化，然后用酸性磷酸酶进行去磷酸化步骤的独特产物。
• Enzymes in organic synthesis: synthesis of highly enantiomerically pure 1,2-epoxy aldehydes, epoxy alcohols, thiirane, aziridine, and glyceraldehyde 3-phosphate
  作者：Richard L. Pederson、Kevin K. C. Liu、James F. Rutan、Lihren Chen、Chi Huey Wong

  DOI：10.1021/jo00303a026

  日期：1990.8