1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucofuranose | 31843-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucofuranose
• CAS: 31843-56-8；40592-81-2；83320-30-3
• 化学式: C₂₆H₃₈O₁₅
• 分子量: 590.579
• InChiKey: NOQQDZFWDIAZSB-LDXALLDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  169.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 、 (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  由N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸原位产生的碘离子可促进'已解除武装'的-4-戊烯基糖苷的直接键合

  摘要：

  N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸提供了强大的碘离子源，它使通常通常对慢二氯可乐定高氯酸钾反应迟钝的“脱甲”戊-4-烯基糖苷反应迅速，并通过C-2酯的相邻基团参与而表现出立体定向性。

  DOI：

  10.1039/c39900000270