1-(furan-2-yl)-4-phenylbut-3-yne-1,2-dione | 1352786-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-4-phenylbut-3-yne-1,2-dione
• CAS: 1352786-48-1
• 化学式: C₁₄H₈O₃
• 分子量: 224.216
• InChiKey: WWNRTDUVTBMVHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-4-phenylbut-3-yne-1,2-dione 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到(4-phenyl-5-(phenylethynyl)furan-2,3-diyl)bis(furan-2-ylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  Ti（O i Pr）4促进炔基1,2-二酮的正式脱氧环化反应，用于合成高度官能化的呋喃

  摘要：

  通过Ti（O i Pr）4促进了炔基1,2-二酮的独特脱氧环二聚作用，提供了一系列高度官能化的呋喃产品。观察到底物有异常的C–C键和C═O键断裂，并且Ti（O i Pr）4在反应中起三重作用。此外，产品在固态时显示出不常见的荧光发射，表明该工作的潜在实际应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00291
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 碘苯二乙酸 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-(furan-2-yl)-4-phenylbut-3-yne-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Coupling of Terminal Alkyne with α-Hydroxy Ketone: An Expedient Approach toward Ynediones

  摘要：

  An efficient and mild copper-catalyzed one-pot approach toward ynediones has been established. A variety of ynediones were constructed directly through oxidative coupling of alkyne with alpha-hydroxy ketone. Oxygen-oxidizing and neutral conditions in one-pot for a wide range of substrates including natural product derivatives make this transformation highly efficient and practical. On the basis of control experiments, in situ IR measurements, and isotopic labeling experiments, a plausible mechanism involving intermediate phenylglyoxal was drawn. Applications by synthesis of various heterocycles were also investigated.

  DOI：

  10.1021/ol502298a

文献信息

• Catalytic Syntheses of N-Heterocyclic Ynones and Ynediones by In Situ Activation of Carboxylic Acids with Oxalyl Chloride
  作者：Christina Boersch、Eugen Merkul、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/anie.201103296

  日期：2011.10.24

  bottleneck: α‐Keto carboxylic acids and N‐heterocyclic carboxylic acids are activated in situ with oxalyl chloride then catalytically alkynylated to give ynediones and N‐heterocyclic ynones efficiently in a one‐pot fashion. 5‐Acylpyrazoles and 2‐phenylaminopyrimidines, potentially interesting for pharmaceutical applications, are readily synthesized in concise one‐pot, three‐component syntheses.

  突破瓶颈：使用草酰氯将α-酮基羧酸和N-杂环羧酸原位活化，然后进行催化炔基化反应，以单锅方式有效地产生乙炔和N-杂环炔酮。5-酰基吡唑和2-苯基氨基嘧啶可能在药物应用中很有趣，它们可以通过简单的一锅，三成分合成方法轻松合成。
• 一种炔基二酮类化合物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104177241B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明公开了一种式(II)所示的炔基二酮类化合物的合成方法，是在甲苯中，90℃下，以α羟基酮与端炔为反应原料，以氧气为氧化剂，在铜催化剂的作用下，反应得到炔基二酮类化合物。本发明优点包括：反应高效，收率较高；氧气作为氧化剂；反应条件温和，无需强酸强碱；廉价金属催化；反应底物容易制备；反应放大后也可以实现。
• 一种多取代二氢噻吩-3-酮类化合物及其合成 方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN105017209B

  公开（公告）日：2017-03-29

  本发明公开了一种多取代二氢噻吩‑3‑酮类化合物的合成方法，是在乙醇中，室温条件下，以炔基二酮为反应原料，以硫脲为硫原子植入试剂，反应得到多取代二氢噻吩‑3‑酮类化合物。本发明优点包括：反应高效，收率较高；硫脲作为硫原子转移试剂，廉价经济；反应条件仅需室温，无需强酸强碱；无需催化剂的参与；反应底物容易制备。