Acetic acid (2S,3S,4S,5S,6S)-4-benzyloxy-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-6-[(E)-10-(4-methoxy-benzyloxy)-dec-2-enyl]-3-(2-oxo-propyl)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 163040-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3S,4S,5S,6S)-4-benzyloxy-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-6-[(E)-10-(4-methoxy-benzyloxy)-dec-2-enyl]-3-(2-oxo-propyl)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• CAS: 163040-81-1
• 化学式: C₄₄H₅₃NO₉
• 分子量: 739.906
• InChiKey: MZNKYTYNXFEZEV-DFTQOSPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.67
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  117.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S,4S,5S,6S)-4-benzyloxy-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-6-[(E)-10-(4-methoxy-benzyloxy)-dec-2-enyl]-3-(2-oxo-propyl)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 camphor-10-sulfonic acid 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 173.0h， 生成 2-[(2S,3S,4S,5S,6S)-4-Benzyloxy-6-hydroxymethyl-2-[(E)-10-(4-methoxy-benzyloxy)-dec-2-enyl]-5-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Preferred Conformations of C-Glycosides. 14. Synthesis and Conformational Analysis of Carbon Analogs of the Blood Group Determinant H-Type II

  摘要：

  The syntheses of C-trisaccharides 1-4, carbon analogs of the human blood group determinant II-type II, have been achieved in a flexible and efficient manner. Vicinal coupling constants in the H-1 NMR spectrum provide experimental evidence that each of the four compounds 1-4 possesses a unique solution conformation, in accord with the predictions made on the basis of the preference of the C-glycosidic bond for the ''exo-anomeric'' conformation and the influence of 1,3-diaxial like interactions about the C-aglyconic bond.

  DOI：

  10.1021/jo00112a040
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4R,5R)-4-Azido-2-(2-methyl-allyl)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-ol 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 咪唑 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 乙酸酐 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.75h， 生成 Acetic acid (2S,3S,4S,5S,6S)-4-benzyloxy-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-6-[(E)-10-(4-methoxy-benzyloxy)-dec-2-enyl]-3-(2-oxo-propyl)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preferred Conformations of C-Glycosides. 14. Synthesis and Conformational Analysis of Carbon Analogs of the Blood Group Determinant H-Type II

  摘要：

  The syntheses of C-trisaccharides 1-4, carbon analogs of the human blood group determinant II-type II, have been achieved in a flexible and efficient manner. Vicinal coupling constants in the H-1 NMR spectrum provide experimental evidence that each of the four compounds 1-4 possesses a unique solution conformation, in accord with the predictions made on the basis of the preference of the C-glycosidic bond for the ''exo-anomeric'' conformation and the influence of 1,3-diaxial like interactions about the C-aglyconic bond.

  DOI：

  10.1021/jo00112a040