(2S,3R)-3-Acetoxy-2-benzyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 247578-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-Acetoxy-2-benzyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 247578-12-7
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: AYFFTYKJQPYEHI-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-Acetoxy-2-benzyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 benzyl N-[(2S)-1-[(2S,3R)-2-benzyl-3-hydroxypyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyoxazolidines as α-aminoacetaldehyde equivalents: Novel inhibitors of calpain

  摘要：

  The synthesis of [1-[(5-hydroxy-4-(phenylmethyl)-3-oxazolidinyl)carbonyl]-2-ethylpropyl] carbamic acid phenylmethyl ester (2; MDL 104,903), a potent inhibitor of calpain, is described. Synthesis of related compounds, which offer insights into the mechanism of action for 2, are also described, as is an O-acetyl prodrug derivative of 2. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00391-1
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-benzyl-4-hydroxy-1-t-butoxycarbonylpyrrol-2(5H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 dimethyl sulfide borane 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-Acetoxy-2-benzyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyoxazolidines as α-aminoacetaldehyde equivalents: Novel inhibitors of calpain

  摘要：

  The synthesis of [1-[(5-hydroxy-4-(phenylmethyl)-3-oxazolidinyl)carbonyl]-2-ethylpropyl] carbamic acid phenylmethyl ester (2; MDL 104,903), a potent inhibitor of calpain, is described. Synthesis of related compounds, which offer insights into the mechanism of action for 2, are also described, as is an O-acetyl prodrug derivative of 2. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00391-1