(4S,5S)-5-Benzyl-2-oxo-4-hydroxypyrrolidine | 129029-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-5-Benzyl-2-oxo-4-hydroxypyrrolidine
• 英文别名: (4S,5S)-5-benzyl-4-hydroxy-2-oxopyrrolidine；(4S,5S)-5-benzyl-4-hydroxy-2-pyrrolidinone；(4S,5S)-5-benzyl-4-hydroxypyrrolidin-2-one；(4S,5S)-streptopyrrolidine；streptopyrrolidine
• CAS: 129029-32-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: AFEUCARVKFDANA-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-Benzyl-2-oxo-4-hydroxypyrrolidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 生成 2,4,5-三脱氧-4-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-5-苯基-L-苏-戊糖酸
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮的新型维蒂希反应：N-BOC-（3 S，4 S）-Statine和N-BOC-（3 S，4 S）-AHPPA的立体定向合成

  摘要：

  N-BOC-（3 S，4 S）-Statine和N-BOC-（3 S，4 S）-AHPPA的立体定向合成是通过恶唑烷酮的新型Wittig反应以有效方式实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02409-5
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-苄基-5-氧代-1,3-恶唑烷-3-羧酸苄基酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4S,5S)-5-Benzyl-2-oxo-4-hydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮的新型维蒂希反应：N-BOC-（3 S，4 S）-Statine和N-BOC-（3 S，4 S）-AHPPA的立体定向合成

  摘要：

  N-BOC-（3 S，4 S）-Statine和N-BOC-（3 S，4 S）-AHPPA的立体定向合成是通过恶唑烷酮的新型Wittig反应以有效方式实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02409-5

文献信息

• Stereoselective synthesis of four possible isomers of streptopyrrolidine
  作者：Debendra K Mohapatra、Barla Thirupathi、Pragna P Das、Jhillu S Yadav

  DOI：10.3762/bjoc.7.6

  日期：——

  The synthesis of (4R,5R)-streptopyrrolidine (1), (4S,5R)-streptopyrrolidine (2) (4R,5S)-streptopyrrolidine (3) and (4S,5S)-streptopyrrolidine (4) have been achieved in a concise and highly efficient manner via a highly stereoselective aldol type reaction with the trimethylsilyl enolate of ethyl acetate and Lewis acid mediated lactamization as the key reactions in approximately 42% yield over six steps

  (4R,5R)-链吡咯烷 (1)、(4S,5R)-链吡咯烷 (2) (4R,5S)-链吡咯烷 (3) 和 (4S,5S)-链吡咯烷 (4) 的合成已在通过高度立体选择性的羟醛型反应，以乙酸乙酯的三甲基甲硅烷基烯醇化物和路易斯酸介导的内酰胺化作为关键反应，以分别从 D-苯丙氨酸和 L-苯丙氨酸开始的六个步骤以大约 42% 的产率得到简洁高效的方式。通过将其光谱和分析数据与报告值进行比较，表明天然产物的绝对构型为 (4S,5S)。
• Application of the asymmetric aminohydroxylation reaction for the syntheses of HIV-protease inhibitor, hydroxyethylene dipeptide isostere and γ-amino acid derivative
  作者：Nagendra B Kondekar、Subba Rao V Kandula、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.057

  日期：2004.7

  enantioselective synthesis of lactone 1, a precursor to the (2R,4S,5S) hydroxyethylene dipeptide isostere and amino acid AHPPA 2 has been accomplished from the common intermediate 5 employing Sharpless asymmetric aminohydroxylation as the key step.

  内酯1的对映选择性合成是（2 R，4 S，5 S）羟基亚乙基二肽等排物的前体和氨基酸AHPPA 2的合成，是通过使用Sharpless不对称氨基羟基化反应为关键步骤的常见中间体5完成的。
• A facile approach to trans-4,5-pyrrolidine lactam and application in the synthesis of nemonapride and streptopyrrolidine
  作者：Wei Huang、Jing-Yi Ma、Mu Yuan、Long-Fei Xu、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.049

  日期：2011.10

  trans-4-hydroxylpyrrolidine lactams 1 starting from amino acid is described. The utility of this method has been demonstrated in the synthesis of antipsychotic nemonapride 3 and antiangiogenic streptopyrrolidine 4. Compared four synthetic stereoisomers of natural streptopyrrolidine 4 in term of spectroscopic and physical data, the absolute structure of the natural product was proposed as (4S,5S)-configuration

  描述了一种从氨基酸开始反式-4-羟基吡咯烷内酰胺1的有效方法。该方法的效用已被证明在抗精神病药物的齐拉西合成3和抗血管生成streptopyrrolidine 4。从光谱和物理数据方面比较了天然链霉菌吡咯烷4的四种合成立体异构体，提出了天然产物的绝对结构为（4 S，5 S）-构型。
• A Short and Elegant Synthesis of (±)-Streptopyrrolidine
  作者：Zurina Shaameri、Sharifah Hidayah Sharif Ali、Mohd Fazli Mohamat、Bohari M. Yamin、Ahmad Sazali Hamzah

  DOI：10.1002/jhet.1078

  日期：2013.3

  A brief and efficient approach for the synthesis of (±)‐5‐benzyl‐4‐hydroxy‐2‐pyrrolidine (1) from phenylalanine racemate is described. The key step is the stereocontrolled reduction of the keto functionality of benzylated pyrrolidinone intermediate (6) via sodium borohydride in carboxylic acid medium furnishing both (R,R)‐ and (S,S)‐configured diastereomers. The natural (R,R) enantiomer (2), however

  描述了一种由苯丙氨酸外消旋体合成（±）-5-苄基-4-羟基-2-吡咯烷（1）的简便有效方法。关键步骤是在提供（R，R）和（S，S）构型的非对映异构体的羧酸介质中通过硼氢化钠立体控制降低苄基吡咯烷酮中间体（6）的酮官能度。然而，天然的（R，R）对映异构体（2）从其外消旋混合物中结晶出来。2的结构已通过NMR，IR，元素分析仪和单晶X射线晶体学技术确认。
• Poncet, Joel; Jouin, Patrick; Castro, Bertrand, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 611 - 616
  作者：Poncet, Joel、Jouin, Patrick、Castro, Bertrand、Nicolas, Louisette、Boutar, Mohamed、Gaudemer, Alain

  DOI：——

  日期：——