(3R,4S,5R)-N-(((tert)-butyloxy)carbonyl)-5-benzyl-4-hydroxy-3-(3-picolyl)-2-pyrrolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R,4S,5R)-N-(((tert)-butyloxy)carbonyl)-5-benzyl-4-hydroxy-3-(3-picolyl)-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (3R,4S,5R)-N-{[(tert)-butyloxy]carbonyl}-5-benzyl-4-hydroxy-3-(3-picolyl)-2-pyrrolidinone；tert-butyl (2S,3S,4S)-2-benzyl-3-hydroxy-5-oxo-4-(pyridin-3-ylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₄
• 分子量: 382.459
• InChiKey: NKGMFNSYQJSUDT-FHWLQOOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-N-(((tert)-butyloxy)carbonyl)-5-benzyl-4-hydroxy-3-(3-picolyl)-2-pyrrolidinone 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S,4S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-5-phenyl-2-pyridin-3-ylmethyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成假C 2对称的1,3-二氨基-2-丙醇作为HIV蛋白酶抑制剂的核心单元

  摘要：

  HIV-1蛋白酶抑制剂在体外可有效抵抗HIV-1感染的扩散。基于蛋白酶同二聚体的固有对称性，设计，合成并证明了C 2对称和假C 2对称抑制剂是HIV-1蛋白酶的有效抑制剂，可有效阻止HIV-1的传播。体外。我们现在报告伪C 2对称的1,3-二氨基-2-丙醇核心单元12，在这种HIV-1蛋白酶抑制剂中的关键亚基的新型合成。N-Boc羟基内酰胺1–3的二价阴离子的烷基化具有很高的非对映选择性，并提供4中等至良好的产量。酰亚胺开环，Curtius重排和脱保护导致所需的二氨基醇核心单元12。在R 1和R 2侧链中包括许多芳族和杂芳族取代基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80342-2
• 作为产物：
  描述：

  3-溴甲基吡啶 、 tert-Butyl (2S,3S)-2-benzyl-3-hydroxy-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 、 (3S,4S,5R)-N-(((tert)-butyloxy)carbonyl)-5-benzyl-4-hydroxy-3-(3-picolyl)-2-pyrrolidinone 、 (3R,4S,5R)-N-(((tert)-butyloxy)carbonyl)-5-benzyl-4-hydroxy-3-(3-picolyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成假C 2对称的1,3-二氨基-2-丙醇作为HIV蛋白酶抑制剂的核心单元

  摘要：

  HIV-1蛋白酶抑制剂在体外可有效抵抗HIV-1感染的扩散。基于蛋白酶同二聚体的固有对称性，设计，合成并证明了C 2对称和假C 2对称抑制剂是HIV-1蛋白酶的有效抑制剂，可有效阻止HIV-1的传播。体外。我们现在报告伪C 2对称的1,3-二氨基-2-丙醇核心单元12，在这种HIV-1蛋白酶抑制剂中的关键亚基的新型合成。N-Boc羟基内酰胺1–3的二价阴离子的烷基化具有很高的非对映选择性，并提供4中等至良好的产量。酰亚胺开环，Curtius重排和脱保护导致所需的二氨基醇核心单元12。在R 1和R 2侧链中包括许多芳族和杂芳族取代基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80342-2