6-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranosyl)-1,2:3,4-bis-O-(1-methylidene)-α-D-galactopyranose | 68397-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranosyl)-1,2:3,4-bis-O-(1-methylidene)-α-D-galactopyranose
• 英文别名: 1,2;3,4-bis-O-(1-methylethylidene)-6-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranosyl)-α-D-galactopyranose；1,2;3,4-Di-O-isopropyliden-6-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-jod-α-D-mannopyranosyl)-α-D-galaktopyranosid；[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4-diacetyloxy-5-iodo-6-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 68397-47-7
• 化学式: C₂₄H₃₅IO₁₃
• 分子量: 658.439
• InChiKey: JLXFEJJWXCCEFZ-PXWHVZFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranosyl)-1,2:3,4-bis-O-(1-methylidene)-α-D-galactopyranose 在 [Ir(mppy)₃] 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4-甲苯硫酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以94%的产率得到1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl)-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的还原脱碘作用实现α-连接的2-脱氧糖苷的立体选择性合成

  摘要：

  2-脱氧糖及其衍生物大量存在于许多重要的天然药物中。然而，具体的2-脱氧糖苷键的构建仍然是一个挑战。在此，我们报告了一种通过2-碘-糖基乙酸乙酸酯的糖基化和随后的可见光介导的无锡还原脱碘来制备2-脱氧-α-糖苷的有效方法。我们已成功地将糖基化后去碘化策略应用于30多种单糖，二糖，三糖，四糖和十五糖的合成，并具有出色的立体选择性和效率。该方法也已用于合成包含四个α-键的2-脱氧四糖。

  DOI：

  10.1002/chem.201405516
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 6-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranosyl)-1,2:3,4-bis-O-(1-methylidene)-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的还原脱碘作用实现α-连接的2-脱氧糖苷的立体选择性合成

  摘要：

  2-脱氧糖及其衍生物大量存在于许多重要的天然药物中。然而，具体的2-脱氧糖苷键的构建仍然是一个挑战。在此，我们报告了一种通过2-碘-糖基乙酸乙酸酯的糖基化和随后的可见光介导的无锡还原脱碘来制备2-脱氧-α-糖苷的有效方法。我们已成功地将糖基化后去碘化策略应用于30多种单糖，二糖，三糖，四糖和十五糖的合成，并具有出色的立体选择性和效率。该方法也已用于合成包含四个α-键的2-脱氧四糖。

  DOI：

  10.1002/chem.201405516

文献信息

• New reductive deiodination reaction by hydrogen atom transfer from cyclohexane
  作者：Jean Boivin、Béatrice Quiclet-Sire、Laure Ramos、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/a607459f

  日期：——

  Secondary iodides flanked by one or more inductive electron-withdrawing groups can be reduced via a radical chain reaction involving a hydrogen atom transfer from cyclohexane, the process being triggered by a small amount of an initiator such as dilauroyl peroxide.

  次级碘化物两侧有一个或多个诱导性电子吸引基团，可通过自由基链式反应进行还原，该反应涉及从环己烷转移一个氢原子，该过程由少量引发剂（如过氧化二月桂酰）引发。
• Iodoacetoxylation Reaction: A Convenient Route to α-Glycosides in the 2-Iodo and 2-Deoxy Series
  作者：Dominique Lafont、Paul Boullanger、Michael Rosenzweig

  DOI：10.1080/07328309808002360

  日期：1998.12

  Iodoacetoxylation of 3,4,6-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol (tri-O-acetyl-D-glucal)(1) and 3,4-di-O-acetyl-1,5-anhydro-2,6-dideoxy-L-arabino-hex-1-enitol (di-O-acetyl-L-rhamnal) (3) gave the alpha-1,2-trans-1-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo adducts with high stereoselectivities and good yields, in accordance with the results reported on 3,6-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-galactopyranosyl)-1,5-anhydro-2-deoxy-D-arahino-hex-1-enitol (hexa-O-acetyl lactal) (2). The alpha-1,2-trans adducts were reacted with an excess of alcohol in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate affording the corresponding alpha-1,2-trans-2-deoxy-2-iodo-glycopyranoside in good yields. The octyl 2-deoxy-2-iodo-alpha-D-glycosides 10 and 11 prepared in two steps from the glycals 1 and 2 were deiodinated and deacetylated, giving 28 and 29, and the physicochemical-properties (cmc) of 29 are reported.
• An N.M.R. study of the interactions between cadoxen and saccharides
  作者：Alex D. Bain、Donald R. Eaton、Robert A. Hux、James P.K. Tong

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85424-5

  日期：1980.9