methyl (2R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(diphenylphosphinothioyl)propionate | 402726-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(diphenylphosphinothioyl)propionate
• 英文别名: Boc-Pps(R)-OMe；methyl (2R)-3-diphenylphosphinothioyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 402726-58-3
• 化学式: C₂₁H₂₆NO₄PS
• 分子量: 419.481
• InChiKey: PDZZYGRVIIVUSQ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(diphenylphosphinothioyl)propionate 在 lithium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2R)-3-diphenylphosphinothioyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-转角衍生的钯膦配合物的高度不对称诱导。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，人们正在努力开发双膦配体体系，用于钯催化环乙酸烯丙酯的加成反应。使用含膦氨基酸和天然氨基酸的平行方法开发了选择性配体系统。在连接到聚合物载体以及溶液中的同时检查配体体系。据报道，具有困难的底物3-乙酰氧基环戊烯的ee高达95％ee。

  DOI：

  10.1021/ol035097j
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-叔丁氧羰基-3-碘代丙氨酸甲酯 在 1,2-二溴乙烷 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 三甲基氯硅烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 methyl (2R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(diphenylphosphinothioyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  β-转角衍生的钯膦配合物的高度不对称诱导。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，人们正在努力开发双膦配体体系，用于钯催化环乙酸烯丙酯的加成反应。使用含膦氨基酸和天然氨基酸的平行方法开发了选择性配体系统。在连接到聚合物载体以及溶液中的同时检查配体体系。据报道，具有困难的底物3-乙酰氧基环戊烯的ee高达95％ee。

  DOI：

  10.1021/ol035097j

文献信息

• Enantioselective [3 + 2]-Cycloadditions Catalyzed by a Protected, Multifunctional Phosphine-Containing α-Amino Acid
  作者：Bryan J. Cowen、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/ja0734243

  日期：2007.9.1

  Catalytic asymmetric [3 + 2]-cycloaddition reactions between α-allenic esters and enones are presented. We have found that a simple phosphine-containing protected α-amino acid derivative is capable of promoting such cycloadditions in high yields with significant levels of regioselectivity and enantioselectivity. Furthermore, employing chiral racemic γ-substituted allenoates in the cycloaddition with

  介绍了 α-丙二烯酯和烯酮之间的催化不对称 [3 + 2]-环加成反应。我们发现，一种简单的含膦受保护的 α-氨基酸衍生物能够以高产率促进此类环加成反应，并具有显着的区域选择性和对映选择性。此外，在与查耳酮底物的环加成反应中使用手性外消旋 γ-取代的烯丙酸酯会导致“去外消旋”反应，以高产率提供高达 93% ee 的环戊烯。
• Preparation of Diphenylphosphinoserine and Synthesis of Other Phosphine Containing Amino Acids Using Zinc/Copper Reagents
  作者：Scott J. Greenfield、Scott R. Gilbertson

  DOI：10.1055/s-2001-18431

  日期：——

  Primary and secondary iodo amino acids are converted to zinc iodides. The resulting organozinc iodides are reacted with copper, and then coupled with aryl and alkyl phosphine chlorides in good to moderate yields.

  初级和次级碘氨基酸可转化为碘化锌。生成的有机碘化锌与铜反应，然后与芳基和烷基氯化膦偶联，产率为良好至中等。