10-formamido-4-cadinene | 188987-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10-formamido-4-cadinene
• 英文别名: N-[(1R,4S,4aS,8aS)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-1-isopropyl-4,7-dimethylnaphthalen-4-yl]formamide；N-[(1S,4R,4aS,8aS)-1,6-dimethyl-4-propan-2-yl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]formamide
• CAS: 188987-59-9
• 化学式: C₁₆H₂₇NO
• 分子量: 249.396
• InChiKey: JFGKGKDGBRCGJD-WCVJEAGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-formamido-4-cadinene 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到(1S,6S,7R,10S)-10-isocyano-4-cadinene
  参考文献：
  名称：

  10-异氰基-4-cadinene的全合成及其绝对构型的确定

  摘要：

  10异氰基-4-杜松烯，海洋倍半萜来自家庭的海蛞蝓分离的对映选择性第一全合成Phyllidiidae，达到了。卡丁烯有望成为一种新型的无毒防污剂。在合成过程中，分子间Diels-Alder反应和SmI 2诱导的Barbier型反应被用作关键步骤。基于总合成，确定10-异氰基-4-cadinene的绝对构型为（1 S，6 S，7 R，10 S）。还评估了两种10-异氰基-4- cadinene对映异构体对Balanus闪石的防污活性。

  DOI：

  10.1021/ol9027336
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,4aS,8aS)-4-isocyanato-4,7-dimethyl-1-propan-2-yl-2,3,4a,5,6,8a-hexahydro-1H-naphthalene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以7.6 mg的产率得到10-formamido-4-cadinene
  参考文献：
  名称：

  10-异氰基-4-cadinene的全合成及其绝对构型的确定

  摘要：

  10异氰基-4-杜松烯，海洋倍半萜来自家庭的海蛞蝓分离的对映选择性第一全合成Phyllidiidae，达到了。卡丁烯有望成为一种新型的无毒防污剂。在合成过程中，分子间Diels-Alder反应和SmI 2诱导的Barbier型反应被用作关键步骤。基于总合成，确定10-异氰基-4-cadinene的绝对构型为（1 S，6 S，7 R，10 S）。还评估了两种10-异氰基-4- cadinene对映异构体对Balanus闪石的防污活性。

  DOI：

  10.1021/ol9027336

文献信息

• Total Synthesis of 10-Isocyano-4-cadinene and Its Stereoisomers and Evaluations of Antifouling Activities
  作者：Keisuke Nishikawa、Hiroshi Nakahara、Yousuke Shirokura、Yasuyuki Nogata、Erina Yoshimura、Taiki Umezawa、Tatsufumi Okino、Fuyuhiko Matsuda

  DOI：10.1021/jo2008109

  日期：2011.8.19

  The first enantioselective total synthesis of 10-isocyano-4-cadinene, a marine sesquiterpene isolated from nudibranchs of the family Phyllidiidae, and determination of its absolute stereochemistry were achieved. 10-Isocyano-4-cadinene is expected to be a novel nontoxic antifouling agent. In the synthesis, intermolecular Diels–Alder reaction and samarium diiodide induced Barbier-type cyclization were

  10异氰基-4-杜松烯，海洋倍半萜来自家庭的海蛞蝓分离的对映选择性第一全合成Phyllidiidae，其绝对立体化学的确定得以实现。10-异氰基-4-cadinene有望成为一种新型的无毒防污剂。在合成过程中，分子间Diels–Alder反应和二碘化induced诱导的Barbier型环化被用作关键步骤。通过比较天然样品和合成样品之间的旋光度，将10-异氰基-4-cadinene的绝对构型确定为（1 S，6 S，7 R，10 S）。此外，作者成功地合成了10- epi-和di-1,6- epi-10-异氰基-4-cadinene通过相同的合成途径。还评估了对带有茄碱的Balanus amphitrite的防污活性。