4,4-(ethylenedioxy)-2-ethynyl-1,3,3-trimethyl-1-cyclohexene | 141665-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-(ethylenedioxy)-2-ethynyl-1,3,3-trimethyl-1-cyclohexene
• 英文别名: 7-Ethynyl-6,6,8-trimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene
• CAS: 141665-42-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: QWBOLLCISYAWCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Iodocyclohex-2-enone 、 4,4-(ethylenedioxy)-2-ethynyl-1,3,3-trimethyl-1-cyclohexene 在 palladium diacetate 、 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到3-(6,6,8-Trimethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-en-7-ylethynyl)-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Synthesis of Functionalized B-seco Taxane Skeletons

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)1172e-
• 作为产物：
  描述：

  3,3-(ethylenedioxy)-2,2,6-trimethyl-1-cyclohexanone 在 四(三苯基膦)钯 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4,4-(ethylenedioxy)-2-ethynyl-1,3,3-trimethyl-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  A ready synthesis of intermediates containing the A-ring substructure of taxol: a Diels-Alder route to the B-seco taxane series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00040a064

文献信息

• A ready synthesis of intermediates containing the A-ring substructure of taxol: a Diels-Alder route to the B-seco taxane series
  作者：Yves Queneau、Walter J. Krol、William G. Bornmann、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/jo00040a064

  日期：1992.7
• A Convergent Synthesis of Functionalized B-seco Taxane Skeletons
  作者：C Montalbetti

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1172e-

  日期：1995.8.14