4-amino-5-chloro-N-(1,2-diethyl-4-pyrazolidinyl)-2-methoxybenzamide succinate | 106613-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-5-chloro-N-(1,2-diethyl-4-pyrazolidinyl)-2-methoxybenzamide succinate
• 英文别名: Dazopride succinate；4-amino-5-chloro-N-(1,2-diethylpyrazolidin-4-yl)-2-methoxybenzamide;butanedioic acid
• CAS: 106613-26-7
• 化学式: C₄H₆O₄*C₁₅H₂₃ClN₄O₂
• 分子量: 444.915
• InChiKey: HLDCRAZAHFKARV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-chloro-N-(1,2-diethyl-4-pyrazolidinyl)-2-methoxybenzamide succinate 、 甲醇 、 sodium hypochlorite 在 氮气 、 水 、 氯仿 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 silica 、 乙酸乙酯 、 正己烷 、 甲醇 、 乙醚 作用下， 以 reagent 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.33h， 以to give 1.90 g (32.0%) of title product, m.p. 132.5°-134.0° C.的产率得到4-amino-5-chloro-N-(1-ethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-2-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Antiemetic N-(1-substituted-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)benzamides

  摘要：

  具有通式的N-(1-取代-4,5-二氢-1H-吡唑-4-基)苯甲酰胺：其中R是低烷基，环烷基或苯基低烷基，R1选自羟基，氰基，硝基，氨基，甲基氨基，二甲基氨基，卤素，三氟甲基，低烷基，低烷氧基，磺酰胺或乙酰胺，当n大于1至3时，R1可以相同或不同，被发现在动物中具有胃动力和抗恶心的功效，并且具有制药组合物。公开了一种通过金属次氯酸盐氧化1,2-二取代-N-(4-吡唑啉基)苯甲酰胺制备化合物的方法。

  公开号：

  US04547518A1
• 作为产物：
  描述：

  达佐必利 、 丁二酸 、 异丙醚 在 succinate salt 、 Isopropyl alcohol isopropyl ether 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 4-amino-5-chloro-N-(1,2-diethyl-4-pyrazolidinyl)-2-methoxybenzamide succinate
  参考文献：
  名称：

  Method for enhancing memory or correcting memory deficiency with

  摘要：

  本发明揭示了一种改善记忆或纠正记忆缺陷的药物方法，利用具有以下式子的化合物：##STR1## 其中m和n为零和一，当m为零时，虚线表示双键；X为氧或硫；R.sup.1和R.sup.2为氢、低碳基、苯基或苯基低碳基，或者R.sup.1和R.sup.2在氮原子上形成一个融合的第二环，该第二环具有三个或四个亚甲基基团，可以连接在任何第二环碳原子上，形成一个低碳基或苯基基团；R.sup.3为氢或低碳基；Ar为苯基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、甲氧基-1H-苯并三唑基、吲哚基、甲氧基吲哚基、甲氧基嘧啶基、氨基甲氧基嘧啶基、1,3-苯并二氧杂环基或萘基，其活性光学异构体；以及其药学上可接受的酸盐。

  公开号：

  US04624961A1

文献信息

• Antiemetic N-(1-substituted-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)benzamides
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04547518A1

  公开（公告）日：1985-10-15

  N-(1-Substituted-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)benzamides having the general formula: ##STR1## wherein R is loweralkyl, cycloalkyl or phenylloweralkyl and R.sub.1 is selected from hydroxy, cyano, nitro, amino, methylamino, dimethylamino, halo, trifluoromethyl, loweralkyl, loweralkoxy, sulfamoyl or acetamido, and when n is more than 1 up to 3, R.sub.1 can be the same or different, are disclosed as having gastrokinetic and anti-emetic utility in animals and pharmaceutical compositions therefor. A process for preparing the compounds by oxidation of 1,2-disubstituted-N-(4-pyrazolidinyl)benzamides with a metal hypochlorite is disclosed.

  具有通式的N-(1-取代-4,5-二氢-1H-吡唑-4-基)苯甲酰胺：其中R是低烷基，环烷基或苯基低烷基，R1选自羟基，氰基，硝基，氨基，甲基氨基，二甲基氨基，卤素，三氟甲基，低烷基，低烷氧基，磺酰胺或乙酰胺，当n大于1至3时，R1可以相同或不同，被发现在动物中具有胃动力和抗恶心的功效，并且具有制药组合物。公开了一种通过金属次氯酸盐氧化1,2-二取代-N-(4-吡唑啉基)苯甲酰胺制备化合物的方法。
• Gastrokinetic and antiemetic n-(1-substituted-4,5-dihydro-1h-pyrazol-4-yl)benzamides
  申请人：A.H. ROBINS COMPANY, INCORPORATED

  公开号：EP0161074B1

  公开（公告）日：1988-08-03
• US4547518A
  申请人：——

  公开号：US4547518A

  公开（公告）日：1985-10-15
• US4624961A
  申请人：——

  公开号：US4624961A

  公开（公告）日：1986-11-25
• Method for enhancing memory or correcting memory deficiency with
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04624961A1

  公开（公告）日：1986-11-25

  A pharmaceutical method for improving memory or correcting memory deficiency is disclosed, utilizing compounds having the formula: ##STR1## wherein m and n are zero and one and when m is zero, the dotted line represents a double bond; X is oxygen or sulfur; R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen, loweralkyl, phenyl or phenylloweralkyl, or R.sup.1 and R.sup.2 taken together may form a fused second ring with the nitrogen atoms having three or four methylene groups to which may be attached at any second ring carbon atom thereof, a loweralkyl or phenyl radical; R.sup.3 is hydrogen or loweralkyl; Ar is phenyl, pyridyl, furanyl, thienyl, methoxy-1H-benzotriazolyl, indolinyl, methoxyindolinyl, methoxypyrimidinyl, aminomethoxypyrimidinyl, 1,3-benzodioxolyl or naphthalenyl, the active optical isomers; and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof.

  本发明揭示了一种改善记忆或纠正记忆缺陷的药物方法，利用具有以下式子的化合物：##STR1## 其中m和n为零和一，当m为零时，虚线表示双键；X为氧或硫；R.sup.1和R.sup.2为氢、低碳基、苯基或苯基低碳基，或者R.sup.1和R.sup.2在氮原子上形成一个融合的第二环，该第二环具有三个或四个亚甲基基团，可以连接在任何第二环碳原子上，形成一个低碳基或苯基基团；R.sup.3为氢或低碳基；Ar为苯基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、甲氧基-1H-苯并三唑基、吲哚基、甲氧基吲哚基、甲氧基嘧啶基、氨基甲氧基嘧啶基、1,3-苯并二氧杂环基或萘基，其活性光学异构体；以及其药学上可接受的酸盐。