(3R)-α-D-apiofuranose | 20230-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-α-D-apiofuranose
• 英文别名: alpha-d-Apiose；(2S,3R)-4-(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol
• CAS: 20230-73-3；30738-01-3；30912-14-2；36465-64-2；41546-43-4；41546-44-5；41546-45-6；41546-46-7；41546-47-8；41546-48-9；41546-49-0；41546-50-3；63865-04-3
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 150.131
• InChiKey: ASNHGEVAWNWCRQ-QRHDOFTISA-N

物化性质

• 沸点：
  364.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.711±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-C-(hydroxymethyl)glyceronitrile 在 palladium on barium sulfate 硫酸 、 氢气 作用下， 反应 6.0h， 以22%的产率得到(3R)-α-D-apiofuranose
  参考文献：
  名称：

  DL-apiose被稳定的同位素取代：合成，核磁共振谱分析和呋喃糖异构化。

  摘要：

  支链戊糖DL-apiose已通过一种新的简单化学方法以高收率合成，该化学方法适用于制备（1-13C）-，（2-13C）-，（1-2H）-和/或（2-2H）富集的衍生物。Nmr光谱（1H-和13C-）借助选择性（13C）-和（2H）富集以及2D和13C [13C] -nmr光谱进行了解释。已经发现通过13 C-nmr光谱法确定的DL-（1-13C）apiose在2H2O中的溶液组成不同于先前通过1H-nmr光谱法确定的溶液组成。已经测量了几种13C-1H和13C-13C偶合剂，并以呋喃呋喃糖环构象进行了解释。四种apiofuranoses [3-C-（羟甲基）-α-和-β-D-呋喃呋喃糖，以及3-C-（羟甲基）-α-和-β-L-呋喃呋喃糖]的开环常数是由13C饱和转移nm确定 河 光谱，并与先前获得的结构相关四呋喃糖酶进行比较。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80046-0