2-C-(hydroxymethyl)glyceronitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-C-(hydroxymethyl)glyceronitrile
• 英文别名: 3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propanenitrile
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 131.131
• InChiKey: ZRJXGGJHZVEKRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.53
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  84.48
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-C-(hydroxymethyl)glyceronitrile 在 palladium on barium sulfate 硫酸 、 氢气 作用下， 反应 6.0h， 生成 2-hydroxymethylglyceraldehyde
  参考文献：
  名称：

  DL-apiose被稳定的同位素取代：合成，核磁共振谱分析和呋喃糖异构化。

  摘要：

  支链戊糖DL-apiose已通过一种新的简单化学方法以高收率合成，该化学方法适用于制备（1-13C）-，（2-13C）-，（1-2H）-和/或（2-2H）富集的衍生物。Nmr光谱（1H-和13C-）借助选择性（13C）-和（2H）富集以及2D和13C [13C] -nmr光谱进行了解释。已经发现通过13 C-nmr光谱法确定的DL-（1-13C）apiose在2H2O中的溶液组成不同于先前通过1H-nmr光谱法确定的溶液组成。已经测量了几种13C-1H和13C-13C偶合剂，并以呋喃呋喃糖环构象进行了解释。四种apiofuranoses [3-C-（羟甲基）-α-和-β-D-呋喃呋喃糖，以及3-C-（羟甲基）-α-和-β-L-呋喃呋喃糖]的开环常数是由13C饱和转移nm确定 河 光谱，并与先前获得的结构相关四呋喃糖酶进行比较。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80046-0
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二羟基丙酮 、 氰化钾 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.17h， 生成 2-C-(hydroxymethyl)glyceronitrile
  参考文献：
  名称：

  DL-apiose被稳定的同位素取代：合成，核磁共振谱分析和呋喃糖异构化。

  摘要：

  支链戊糖DL-apiose已通过一种新的简单化学方法以高收率合成，该化学方法适用于制备（1-13C）-，（2-13C）-，（1-2H）-和/或（2-2H）富集的衍生物。Nmr光谱（1H-和13C-）借助选择性（13C）-和（2H）富集以及2D和13C [13C] -nmr光谱进行了解释。已经发现通过13 C-nmr光谱法确定的DL-（1-13C）apiose在2H2O中的溶液组成不同于先前通过1H-nmr光谱法确定的溶液组成。已经测量了几种13C-1H和13C-13C偶合剂，并以呋喃呋喃糖环构象进行了解释。四种apiofuranoses [3-C-（羟甲基）-α-和-β-D-呋喃呋喃糖，以及3-C-（羟甲基）-α-和-β-L-呋喃呋喃糖]的开环常数是由13C饱和转移nm确定 河 光谱，并与先前获得的结构相关四呋喃糖酶进行比较。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80046-0

文献信息

• dl -apiose substituted with stable isotopes: Synthesis, N.M.R.-spectral analysis, and furanose anomerization
  作者：Joseph R. Snyder、Anthony S. Serianni

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80046-0

  日期：1987.8

  The branched-chain pentose DL-apiose has been synthesized in good yield by a new and simple chemical method that can be adapted to prepare (1-13C)-, (2-13C)-, (1-2H)- and/or (2-2H)-enriched derivatives. N.m.r. spectra (1H- and 13C-) have been interpreted with the aid of selective (13C)- and (2H)-enrichment, and 2D and 13C[13C]-n.m.r. spectra. The solution composition of DL-(1-13C)apiose in 2H2O, determined

  支链戊糖DL-apiose已通过一种新的简单化学方法以高收率合成，该化学方法适用于制备（1-13C）-，（2-13C）-，（1-2H）-和/或（2-2H）富集的衍生物。Nmr光谱（1H-和13C-）借助选择性（13C）-和（2H）富集以及2D和13C [13C] -nmr光谱进行了解释。已经发现通过13 C-nmr光谱法确定的DL-（1-13C）apiose在2H2O中的溶液组成不同于先前通过1H-nmr光谱法确定的溶液组成。已经测量了几种13C-1H和13C-13C偶合剂，并以呋喃呋喃糖环构象进行了解释。四种apiofuranoses [3-C-（羟甲基）-α-和-β-D-呋喃呋喃糖，以及3-C-（羟甲基）-α-和-β-L-呋喃呋喃糖]的开环常数是由13C饱和转移nm确定 河 光谱，并与先前获得的结构相关四呋喃糖酶进行比较。