1-[β-(diphenylphosphino)ethyl]-3-[(2,6-diisopropyl)phenyl]imidazololium bromide | 434929-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[β-(diphenylphosphino)ethyl]-3-[(2,6-diisopropyl)phenyl]imidazololium bromide
• 英文别名: 1-(2-diphenylphosphinoethyl)-3-(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium bromide；3-(2,6-diisopropylphenyl)-1-(β-(diphenylphosphino)ethyl)imidazolium bromide；1-[2-(diphenylphosphanyl)ethyl]-3-(2,6-diisopropylphenyl)imidazolim bromide；1-[2-(diphenylphosphanyl)ethyl]-3-(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium bromide；1-(2,6-diisopropylphenyl)-(2-diphenylphosphinoeth-1-yl)imidazolium bromide；DIPP-ImEtPPh2(1+)*Br(1-)；2-[3-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]imidazol-1-ium-1-yl]ethyl-diphenylphosphane;bromide
• CAS: 434929-22-3
• 化学式: Br*C₂₉H₃₄N₂P
• 分子量: 521.48
• InChiKey: PQYNHDSCTKBCII-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[β-(diphenylphosphino)ethyl]-3-[(2,6-diisopropyl)phenyl]imidazololium bromide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由分子二氢化锌实现的二氧化碳的硼氢化。

  摘要：

  合成了带有侧链膦基的N-杂环卡宾配体负载的中性分子锌（II）氢化物，然后与二氧化碳反应生成二甲氧基锌。发现二氢化锌是在温和条件下二氧化碳加氢硼化的活性催化剂，通过改变硼烷还原剂的性质选择性地生成甲酸硼酯，双（硼基）乙缩醛或甲氧基硼烷化合物。

  DOI：

  10.1039/d0dt01090a
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromoethyl)-3-(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium bromide 、 二苯基膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-[β-(diphenylphosphino)ethyl]-3-[(2,6-diisopropyl)phenyl]imidazololium bromide
  参考文献：
  名称：

  磷烷-咪唑盐对 [Ir(COD)Cl]2 的反应性：制备带有异常卡宾的新型氢化铱 (III) 配合物

  摘要：

  研究了螯合磷烷-咪唑鎓盐 MesImEtPPh2+Br–、DIPP-ImEtPPh2+Br– 和 MesImEtPPh2+BF4– 对低氧化态铱络合物 [Ir(COD)(μ-Cl)]2 的异常反应性。在没有碱基的情况下，咪唑环 C5 位置的 C-H 插入是唯一发生的反应，没有观察到正常的 NHC，导致形成氢化铱 (III) 络合物。这种反应性与咪唑鎓抗衡阴离子的性质和芳基的取代模式无关。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejic.200800270

文献信息

• Pyridyl- and diphenylphosphinoethyl-functionalised N-heterocyclic carbene platinum methyl complexes
  作者：Nikolaos Tsoureas、Andreas A. Danopoulos

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.07.010

  日期：2015.1

  salts [Pt(κ2-L)(Me)(Dn)}+B(ArF)4}−], where Dn occupies specifically the site trans to the P and the CNHC donor atoms of the coordinated ligands L1 and L2a, L2b, respectively. Spectroscopic data give evidence that the same selectivity prevails when other acids are employed. Activation of the Cl–CH2Cl bond by 2b led to [Pt(κ2-L2b)(Me)Cl], while reaction of CH3I with the dimethyl complexes led to isolable

  新颖的铂（II）配合物二甲基铂（κ 2 -L 1）Me 2和Pt（κ 2 -L 1）Me 2（1），铂（κ 2 -L2a）Me 2（图2a）和Pt（κ 2 -L2b ）Me 2（图2b）承载官能ñ -杂环卡宾（NHC的），L1  = 1-（2-二苯基膦基）-3-（2,6-二异丙基-苯基） -咪唑-2-亚基，L2a而 = 1 - （2-吡啶基）-3-（2,6-二异丙基-苯基） -咪唑-2-亚基，L2b的 = 1-（2-（3-皮考啉基）） - 3-（2，6-二异丙丙基-苯基） -咪唑-2-亚基，与酸反应[H（ET 2 O）2 + B（氩˚F）4 - ]中，Ar ˚F  = 3，5-（CF 3）2 C ^ 6 ħ 3，在各种中性供体的存在下（DN），得到盐[的Pt（κ 2 -L）（ME）（DN）} + B（AR ˚F）4 } - ]，其中DN占据具体部位反式到配体L1和L2a的P和C NHC
• Contribution of heterobifunctional ligands to transition metal-catalysed C--C coupling reactions
  作者：Agnes LABANDE、Eric DEYDIER、Eric MANOURY、Jean-Claude DARAN、Catherine AUDIN、Rinaldo POLI

  DOI：10.3906/kim-1507-73

  日期：——

  In this account the authors' latest results in C-C coupling catalysis are reviewed. First, an efficient catalytic system for the Kumada-Tamao-Corriu coupling reaction based on NHC-phosphine (NHC = N-heterocyclic carbene) nickel complexes is presented. Then the use of palladium complexes of chiral ferrocenyl NHC-phosphines in the asymmetric Suzuki-Miyaura coupling reaction is reported. High catalytic activities and moderate enantioselectivities (ee up to 46%) were obtained. Chiral ferrocenyl phosphine-ethers were also tested in the asymmetric Suzuki-Miyaura reaction yielding good activities and moderate enantioselectivities (ee up to 37%). Finally, the original synthesis of a ferrocenyl rhodium(III) complex and its successful use as catalyst for a C-C coupling reaction via C-H activation of 2-phenylpyridine is presented.

  在这篇报道中，作者回顾了他们在C-C偶联催化方面的最新成果。首先，介绍了一种基于NHC-膦（NHC = N-杂环卡宾）镍复合物的高效催化体系，用于Kumada-Tamao-Corriu偶联反应。然后，报告了手性二茂铁NHC-膦的钯复合物在不对称Suzuki-Miyaura偶联反应中的应用，获得了高催化活性和适中的对映选择性（对映体富集率高达46%）。手性二茂铁膦醚在不对称Suzuki-Miyaura反应中也进行了测试，表现出良好的催化活性和适中的对映选择性（对映体富集率高达37%）。最后，介绍了一种二茂铁铑(III)复合物的原创合成及其成功作为催化剂通过C-H活化2-苯基吡啶进行C-C偶联反应的应用。
• (Diphenylphosphino)alkyl-Functionalized Nucleophilic Carbene Complexes of Palladium
  作者：Nikolaos Tsoureas、Andreas A. Danopoulos、Arran A. D. Tulloch、Mark E. Light

  DOI：10.1021/om034061s

  日期：2003.11.1

  H(Et2O)B[3,5-(CF3)2C6H2]4} and pyridine or with (CF3)2CHOH and pyridine in CH2Cl2 gave the monocationic complexes [(La)Pd(CH3)(pyridine)]+(A)- (A- = B[(3,5-CF3)2C6H2)]4}-, (CF3)2CHO-); acetonitrile and benzonitrile analogues can be prepared in an analogous way. Reaction of 4a with AgBF4 in MeCN gave the dicationic complexes [(La)Pd(MeCN)2](BF4)2. Complexes 3 show moderate catalytic activity for the

  钯LPdX 2（L =（3-R 1）[1-Ph 2 P（CH 2）2 ]-咪唑-2-亚苄基的（二苯基膦基）烷基官能化的亲核杂环卡宾（NHC）络合物; R 1 = 2 ，6-PR我2 ç 6 ħ 3，2,4,6--ME 3 c ^ 6 ħ 2 ; X = CH 3（图3a，b）中，X = Br的（图4a，b））已通过的反应合成原位生成的功能化NHC配体L a或L b分别具有Pd（tmed）（CH 3）2和Pd（COD）Br 2，并在结构上进行了表征。的相互作用图3a用H（ET 2 O）B [3,5-（CF 3）2 C ^ 6 ħ 2 ] 4 }和吡啶或（CF 3）2 CHOH和CH中吡啶2氯2，得到单阳离子络合物[（L一）的Pd（CH 3）（吡啶）] +（A）-（A - = B [（3,5- CF 3）2 C ^ 6 ħ2）] 4 } - ，（CF 3）2 CHO -）; 乙腈和苄腈类似物可以类似的方式制备。4a与AgCN
• Chelation-Assisted Reactions of Phosphine- and Olefin-Tethered Imidazolium Derivatives and Their Affiliated N-Heterocyclic Carbenes with Roper’s Complex Ru(CO)₂(PPh₃)₃
  作者：Laure Benhamou、Joffrey Wolf、Vincent César、Agnès Labande、Rinaldo Poli、Noël Lugan、Guy Lavigne

  DOI：10.1021/om900813p

  日期：2009.12.28

  first analogue of Roper’s complex incorporating an NHC moiety. The olefin-functionalized imidazolium ligand 3-(but-3-enyl)-1-mesitylimidazolium bromide, [HL2a]+Br−, reacts with 1 via chelation-assisted C−H activation and H transfer to the olefin, giving RuAr(N2C3H2)CH2C(H)(CH2CH3)}(CO)2(PPh3)Br (4a). Deprotonation of [HL2a]+Br− gives L2a, which reacts with 1 to give RuL2a}(CO)2(PPh3) (5a). Its protonation

  复杂的Ru（CO）2（PPH 3）3，1，为钌（0）的N-杂环卡宾配合物的产生的合适的起始化合物。尽管单齿NHC对1完全不反应，但是膦或烯烃官能化的N-杂环卡宾以及它们的咪唑鎓前体在螯合辅助下与1反应，其中膦或烯烃充当引导基团。的反应1-均三甲苯基-3-（2- diphenylphosphinoeth -1-基）咪唑鎓溴化物，[ HL 1A ] +溴-，1-均三甲苯基-3-（2- diphenylphosphinoeth -1-基）咪唑鎓四氟硼酸盐，[ HL 1A ]+ BF 4 - ，和1-（2,6-二异丙基苯基）-3-（2- diphenylphosphinoeth -1-基）咪唑鎓溴化物，[ HL 1B ] +溴- ，具有1给予配制成阳离子氢基物种[期RuH 大号* 1A，b }（CO）2（PPH 3）] + X -，[ 2a中，b ] + X - （一中，Ar =基; b，Ar
• Synthesis and structural characterisation of stable pyridine- and phosphine-functionalised N-heterocyclic carbenes
  作者：Andreas A. Danopoulos、Scott Winston、Thomas Gelbrich、Michael B. Hursthouse、Robert P. Tooze

  DOI：10.1039/b111659b

  日期：2002.2.27

  Stable, uncoordinated 1-[2-(6-trimethylsilyl)pyridyl]-3-[(2,6-diisopropyl)phenyl]imidazol-2-ylidene}, I, and 1-[β-(diphenylphosphino)ethyl]-3-[(2,6-diisopropyl)phenyl]imidazol-2-ylidene}, II, have been synthesised; in the solid state they adopt a conformation with the lone pairs in a mutually anti arrangement.

  稳定、不配位的1-[2-(6-三甲基甲硅烷基)吡啶基]-3-[(2,6-二异丙基)苯基]咪唑-2-亚基}、I和1-[β-(二苯基膦)乙基]已合成-3-[(2,6-二异丙基)苯基]咪唑-2-亚基}，II；在固态时，它们采用孤对电子的构象，处于相互相反的排列中。