(2R)-trans-3-<(E)-cinnamoyloxy>-2-hydroxy-1-<(benzoyloxy)methyl>cyclohexa-4,6-diene | 99232-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-trans-3-<(E)-cinnamoyloxy>-2-hydroxy-1-<(benzoyloxy)methyl>cyclohexa-4,6-diene
• 英文别名: DL-trans-1-benzoyloxymethyl-3-<(E)-cinnamoyloxy>-4,6-cyclohexadiene；(2R)-trans-3-((E)-cinnamoyloxy)-2-hydroxy-1-[(benzoyloxy)methyl]cyclohexa-4,6-diene；[(5R,6R)-6-hydroxy-5-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]oxycyclohexa-1,3-dien-1-yl]methyl benzoate
• CAS: 99232-68-5
• 化学式: C₂₃H₂₀O₅
• 分子量: 376.409
• InChiKey: ZRXHUJBCRCNQBB-STNJVZKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-trans-3-<(E)-cinnamoyloxy>-2-hydroxy-1-<(benzoyloxy)methyl>cyclohexa-4,6-diene 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以95%的产率得到Zeylena
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and absolute configuration of zeylena

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a015
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-trans-2,3-diacetoxy-1-[(benzoyloxy)methyl]cyclohexa-4,6-diene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R)-trans-3-<(E)-cinnamoyloxy>-2-hydroxy-1-<(benzoyloxy)methyl>cyclohexa-4,6-diene
  参考文献：
  名称：

  (±)-Zeylena 的全合成

  摘要：

  Zeylena，从 Uvaria zeylanica L.（番荔枝科）的根中分离出来，已通过 DL-trans-2,3-dihydroxy-1-(benzoyloxymethyl)cyclohexa-4,6 的分子内环加成反应合成为外消旋修饰-二烯3-(E)-肉桂酸酯或其乙酸酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.655

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Zeylena
  作者：Seiichiro Ogawa、Tohei Takagaki

  DOI：10.1246/bcsj.59.655

  日期：1986.2

  Zeylena, isolated from the roots of Uvaria zeylanica L. (Annonaceae), has been synthesized as a racemic modification by an intramolecular cyclo-addition reaction of DL-trans-2,3-dihydroxy-1-(benzoyloxymethyl)cyclohexa-4,6-diene 3-(E)-cinnamate or its acetate.

  Zeylena，从 Uvaria zeylanica L.（番荔枝科）的根中分离出来，已通过 DL-trans-2,3-dihydroxy-1-(benzoyloxymethyl)cyclohexa-4,6 的分子内环加成反应合成为外消旋修饰-二烯3-(E)-肉桂酸酯或其乙酸酯。
• Total synthesis and absolute configuration of zeylena
  作者：Seiichiro Ogawa、Tohei Takagaki

  DOI：10.1021/jo00225a015

  日期：1985.12