(2R)-trans-2,3-dihydroxy-1-<(benzoyloxy)methyl>cyclohexa-4,6-diene | 71481-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-trans-2,3-dihydroxy-1-<(benzoyloxy)methyl>cyclohexa-4,6-diene
• 英文别名: DL-trans-1-benzoyloxymethyl-4,6-cyclohexadiene-2,3-diol；(2R)-trans-2,3-dihydroxy-1-[(benzoyloxy)methyl]cyclohexa-4,6-diene
• CAS: 71481-04-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: GEVMXXMMCOQYSB-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-trans-2,3-dihydroxy-1-<(benzoyloxy)methyl>cyclohexa-4,6-diene 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以27%的产率得到(2R)-trans-3-<(E)-cinnamoyloxy>-2-hydroxy-1-<(benzoyloxy)methyl>cyclohexa-4,6-diene
  参考文献：
  名称：

  (±)-Zeylena 的全合成

  摘要：

  Zeylena，从 Uvaria zeylanica L.（番荔枝科）的根中分离出来，已通过 DL-trans-2,3-dihydroxy-1-(benzoyloxymethyl)cyclohexa-4,6 的分子内环加成反应合成为外消旋修饰-二烯3-(E)-肉桂酸酯或其乙酸酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.655
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-trans-2,3-diacetoxy-1-[(benzoyloxy)methyl]cyclohexa-4,6-diene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以29%的产率得到(2R)-trans-2-acetoxy-3-hydroxy-1-[(benzoyloxy)methyl]cyclohexa-4,6-diene
  参考文献：
  名称：

  (±)-Zeylena 的全合成

  摘要：

  Zeylena，从 Uvaria zeylanica L.（番荔枝科）的根中分离出来，已通过 DL-trans-2,3-dihydroxy-1-(benzoyloxymethyl)cyclohexa-4,6 的分子内环加成反应合成为外消旋修饰-二烯3-(E)-肉桂酸酯或其乙酸酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.655

文献信息

• Total synthesis of (+)-pipoxide and (+)-.beta.-senepoxide and their diene precursors
  作者：Seiichiro Ogawa、Tohei Takagaki

  DOI：10.1021/jo00213a030

  日期：1985.6
• Total synthesis and absolute configuration of zeylena
  作者：Seiichiro Ogawa、Tohei Takagaki

  DOI：10.1021/jo00225a015

  日期：1985.12
• Total Synthesis of (±)-Zeylena
  作者：Seiichiro Ogawa、Tohei Takagaki

  DOI：10.1246/bcsj.59.655

  日期：1986.2

  Zeylena, isolated from the roots of Uvaria zeylanica L. (Annonaceae), has been synthesized as a racemic modification by an intramolecular cyclo-addition reaction of DL-trans-2,3-dihydroxy-1-(benzoyloxymethyl)cyclohexa-4,6-diene 3-(E)-cinnamate or its acetate.

  Zeylena，从 Uvaria zeylanica L.（番荔枝科）的根中分离出来，已通过 DL-trans-2,3-dihydroxy-1-(benzoyloxymethyl)cyclohexa-4,6 的分子内环加成反应合成为外消旋修饰-二烯3-(E)-肉桂酸酯或其乙酸酯。