2-chloro-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-8-methoxyquinoline | 1250257-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-8-methoxyquinoline
• CAS: 1250257-46-5
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₃
• 分子量: 265.696
• InChiKey: FYAVDTFJPHXMIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-8-methoxyquinoline 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到3-(1,3-Dioxolan-2-yl)-2,8-dimethoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 1-Hydroxy-5-methoxy-Benzo[f][2,7]naphthyridines

  摘要：

  A new route for the synthesis of 1-hydroxy-5-methoxy-benzo[f][2,7]naphthyridines has been developed from easily available precursor 2-chloro-3-formyl quinolines. The 2-methoxy-3-formyl quinolines were prepared and condensed with glycine ethyl ester hydrochloride. This resulted in the formation of an imines, which on cyclization with Dowtherm A yielded 1-hydroxy-5-methoxy-1,2-dihydrobenzo[f][2,7]naphthyridines.

  DOI：

  10.1080/00397910903320258
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-8-甲氧基喹啉-3-甲醛 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到2-chloro-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-8-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗菌剂：蒙脱石粘土催化的新型2-（3,5-取代-1 H-吡唑-1-基）-3-取代喹啉的合成及其计算机分子对接研究†

  摘要：

  从2-氯-3-（1,3-二氧杂戊-2-基）获得了一系列2-（3,5-取代-1 H-吡唑-1-基）-3-取代的喹啉5a–g。通过使用蒙脱土K-10作为一种生态友好的方法，喹啉2a-c和二酮3a-c的收率很高。所有合成的化合物都通过FTIR，1 H-NMR，13 C-NMR和HRMS光谱技术进行了表征。化合物的抗菌筛选显示，某些化合物显示出中等至良好的结果。其中，化合物2c对铜绿假单胞菌和枯草芽孢杆菌具有良好的抑制作用，而化合物5c对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌和铜绿假单胞菌表现出显着活性，MIC值为25μgmL -1。此外，化合物5c对大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的MIC值为50μgmL -1，与标准值相当。另外，化合物5f显示出对金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌的良好生存力，MIC值为25μgmL -1。然而，化合物2c和5f对金黄色葡萄球菌（S. aureus）对枯草芽孢杆菌（B. subtili

  DOI：

  10.1039/c4ra10534f

文献信息

• SYNTHESIS AND FREE RADICAL SCAVENGING PROPERTY OF SOME QUINOLINE DERIVATIVES
  作者：R SUBASHINI、S MOHANA ROOPAN、F NAWAZ KHAN

  DOI：10.4067/s0717-97072010000300008

  日期：——

  In the present work synthesis of 2-chloroquinoline-3-carbaldehydes (1a-g), 2-chloro-3-(1, 3-dioxolan-2-yl)quinolines (2a-g) and antioxidant activity using the DPPH assays is reported. The results showed that the compounds 1b, 1c, 2b, 2e, 2f possessed 84.65 to 85.75 % radical scavenging activity where as compound 1g showing 92.96% radical scavenging activity.
• Facile Synthesis of 1-Hydroxy-5-methoxy-Benzo[<i>f</i>][2,7]naphthyridines
  作者：P. V. Rajeev、S. P. Rajendran

  DOI：10.1080/00397910903320258

  日期：2010.8.31

  A new route for the synthesis of 1-hydroxy-5-methoxy-benzo[f][2,7]naphthyridines has been developed from easily available precursor 2-chloro-3-formyl quinolines. The 2-methoxy-3-formyl quinolines were prepared and condensed with glycine ethyl ester hydrochloride. This resulted in the formation of an imines, which on cyclization with Dowtherm A yielded 1-hydroxy-5-methoxy-1,2-dihydrobenzo[f][2,7]naphthyridines.
• Potential anti-bacterial agents: montmorillonite clay-catalyzed synthesis of novel 2-(3,5-substituted-1H-pyrazol-1-yl)-3-substituted quinolines and their in silico molecular docking studies
  作者：Pasupala Pavan、R. Subashini、K. R. Ethiraj、Fazlur-Rahman Nawaz Khan

  DOI：10.1039/c4ra10534f

  日期：——

  A series of 2-(3,5-substituted-1H-pyrazol-1-yl)-3-substituted quinolines 5a–g, were obtained from 2-chloro-3-(1,3-dioxolan-2-yl) quinolines 2a–c and diketones 3a–c with great yields by utilizing Montmorillonite clay K-10 as a catalyst in an eco-friendly methodology. All the synthesized compounds were characterized by FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR and HRMS spectral techniques. Antibacterial screening of the

  从2-氯-3-（1,3-二氧杂戊-2-基）获得了一系列2-（3,5-取代-1 H-吡唑-1-基）-3-取代的喹啉5a–g。通过使用蒙脱土K-10作为一种生态友好的方法，喹啉2a-c和二酮3a-c的收率很高。所有合成的化合物都通过FTIR，1 H-NMR，13 C-NMR和HRMS光谱技术进行了表征。化合物的抗菌筛选显示，某些化合物显示出中等至良好的结果。其中，化合物2c对铜绿假单胞菌和枯草芽孢杆菌具有良好的抑制作用，而化合物5c对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌和铜绿假单胞菌表现出显着活性，MIC值为25μgmL -1。此外，化合物5c对大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的MIC值为50μgmL -1，与标准值相当。另外，化合物5f显示出对金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌的良好生存力，MIC值为25μgmL -1。然而，化合物2c和5f对金黄色葡萄球菌（S. aureus）对枯草芽孢杆菌（B. subtili