ethyl-4-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate | 1426438-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl-4-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1426438-95-0
• 化学式: C₂₂H₂₆FNO₄
• 分子量: 387.451
• InChiKey: LKPOAJCCSIUJKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-甲氧基苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到ethyl-4-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  聚苯乙烯负载的对甲苯磺酸：一种新型、高效、可回收的催化剂，用于在无溶剂条件下合成氢吡啶衍生物

  摘要：

  通过二脒、活性亚甲基化合物与醛类和乙酸铵在聚苯乙烯负载的对甲苯磺酸作为高活性和高活性的存在下，通过简单的一锅缩合反应开发了一种环境友好的制备氢吡啶衍生物的新方法。在 60 °C 无溶剂条件下可重复使用的多相酸催化剂。这种新方案具有催化剂的易得性、稳定性、可重复使用性和生态友好性、高到极好的收率、简单易行的实验后处理程序等优点。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317670

文献信息

• Dihydropyridines as potential α-amylase and α-glucosidase inhibitors: Synthesis, in vitro and in silico studies
  作者：Hina Yousuf、Shahbaz Shamim、Khalid Mohammed Khan、Sridevi Chigurupati、Kanwal、Shehryar Hameed、Muhammad Naseem Khan、Muhammad Taha、Minhajul Arfeen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103581

  日期：2020.3

  Dihydropyridine derivatives 1-31 were synthesized via one-pot solvent free condition and screened for in vitro against alpha-amylase and alpha-glucosidase enzyme. The synthetic derivatives 1-31 showed good alpha-amylase inhibition in the range of IC50 = 2.21 +/- 0.06-9.97 +/- 0.08 mu M, as compared to the standard drug acarbose (IC50 = 2.01 +/- 0.1 mu M) and alpha-glucosidase inhibition in the range of IC50 = 2.31 +/- 0.09-9.9 +/- 0.1 mu M as compared to standard acarbose (IC50 = 2.07 +/- 0.1 mu M), respectively. To determine the mode of binding interactions of synthetic molecules with active sites of enzyme, molecular docking studies were also performed. Different spectroscopic techniques such as H-1, C-13 NMR, EI-MS, and HREI-MS were used to characterize all the synthetic compounds.