1-iodo-10-octyl-8-[(trimethylsilyl)ethynyl]anthracene | 887780-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-iodo-10-octyl-8-[(trimethylsilyl)ethynyl]anthracene
• 英文别名: 2-(8-Iodo-10-octylanthracen-1-yl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 887780-30-5
• 化学式: C₂₇H₃₃ISi
• 分子量: 512.549
• InChiKey: BXYCSYNNFVZDDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.73
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-10-octyl-8-[(trimethylsilyl)ethynyl]anthracene 在 四(三苯基膦)钯 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 ((8-((8-((8-((8-iodoanthracen-1-yl)ethynyl)-10-octylanthracen-1-yl)ethynyl)-10-octylanthracen-1-yl)ethynyl)anthracen-1-yl)ethynyl)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  蒽-乙炔低聚物的化学：手性1,8-蒽-亚乙炔基环状四聚物的合成和对映体拆分。

  摘要：

  为了构建新型的手性π-共轭体系，合成了标题的蒽-乙炔低聚物，其在1,2-交替蒽基的10位上含有两个辛基。每个蒽单元通过Sonogashira偶联连接，并且四聚体前体通过交叉偶联反应环化以形成所需的C 2-对称化合物。通过具有Chiralcel OD柱的手性HPLC拆分其对映异构体，并通过旋光度（αD（23）＝-95和+91）和圆二色性（CD）测量研究手性。根据分子对称性和大环骨架的动态行为，讨论了该低聚物的结构和光谱特征。

  DOI：

  10.1002/chem.200501111
• 作为产物：
  描述：

  4,5-diiodo-9-anthrone 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 magnesium 、 异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1-iodo-10-octyl-8-[(trimethylsilyl)ethynyl]anthracene
  参考文献：
  名称：

  蒽-乙炔低聚物的化学：手性1,8-蒽-亚乙炔基环状四聚物的合成和对映体拆分。

  摘要：

  为了构建新型的手性π-共轭体系，合成了标题的蒽-乙炔低聚物，其在1,2-交替蒽基的10位上含有两个辛基。每个蒽单元通过Sonogashira偶联连接，并且四聚体前体通过交叉偶联反应环化以形成所需的C 2-对称化合物。通过具有Chiralcel OD柱的手性HPLC拆分其对映异构体，并通过旋光度（αD（23）＝-95和+91）和圆二色性（CD）测量研究手性。根据分子对称性和大环骨架的动态行为，讨论了该低聚物的结构和光谱特征。

  DOI：

  10.1002/chem.200501111

文献信息

• Chemistry of anthracene–acetylene oligomers. XVII. Synthesis, structure, and dynamic behavior of 1,8-anthrylene pentamers and hexamers with acetylene linkers
  作者：Shinji Toyota、Takahiro Kawakami、Risa Shinnishi、Rie Sugiki、Shinya Suzuki、Tetsuo Iwanaga

  DOI：10.1039/c0ob00290a

  日期：——

  rigid structure with strained alkyne carbons. Meanwhile, out of several possible conformers the hexamers preferred to take parallelogram-prism structures due to transannular π⋯π interactions, and conformational interconversions via rotation about the acetylene axes took place rapidly at room temperature. NMR spectra and electronic spectra are discussed on the basis of molecular structures. The enantiomers

  三种类型的由5或6个组成的环状低聚物 1,8-蒽通过偶联反应将相应的无环前体进行大环合成来合成具有乙炔接头的单元。M05 /上的DFT计算3-21G能级表明五聚体具有相对刚性的结构，并带有应变炔烃碳。同时，在几种可能的构象异构体中，由于跨环的π⋯π相互作用，六聚体优选采用平行四边形-棱镜结构，并且在室温下经由绕乙炔轴旋转的构象相互转化迅速发生。基于分子结构讨论了NMR光谱和电子光谱。手性对映体六聚体 通过手性HPLC拆分具有1个二乙炔连接基的化合物，并显示出光学活性。