(1S,2R,3S,4R)-ethyl 1-benzyl-5-formyl-2'-oxo-4-phenylspiro[cyclohex[5]ene-2,3'-indoline]-2-carboxylate | 1194654-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4R)-ethyl 1-benzyl-5-formyl-2'-oxo-4-phenylspiro[cyclohex[5]ene-2,3'-indoline]-2-carboxylate
• 英文别名: (1S,2R,5S,6R)-ethyl 5-benzyl-3-formyl-2'-oxo-2-phenylspiro[cyclohex[3]ene-1,3'-indoline]-6-carboxylate；ethyl (1'R,2'S,3S,5'R)-2'-benzyl-4'-formyl-2-oxo-5'-phenylspiro[1H-indole-3,6'-cyclohex-3-ene]-1'-carboxylate
• CAS: 1194654-09-5
• 化学式: C₃₀H₂₇NO₄
• 分子量: 465.549
• InChiKey: HDQWHQXIWXGARZ-DCPSXUHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R)-ethyl 1-benzyl-5-formyl-2'-oxo-4-phenylspiro[cyclohex[5]ene-2,3'-indoline]-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过有机碳催化催化结构和立体化学复杂性：具有多个立体中心的螺环氧化吲哚的构建。

  摘要：

  并非如此复杂：通过使用两种有机催化剂进行不同的有机级联反应，每种都激活不同的羰基化合物（请参见方案; TMS =三甲基甲硅烷基），以非常高的保真度实现了复杂螺环羟吲哚中多个立体中心的不对称一步构建。互补的方法证明了有机级联催化面对复杂的合成问题的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.200903192
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 (2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)-acetic acid ethyl ester 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.03h， 以71%的产率得到(1S,2R,3S,4R)-ethyl 1-benzyl-5-formyl-2'-oxo-4-phenylspiro[cyclohex[5]ene-2,3'-indoline]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分支多米诺反应：多官能化环己烯衍生物的不对称有机催化两组分四步合成

  摘要：

  采取两种：通过采用醛的两个当量的不对称有机催化反应多米诺，亲核烯胺中间体也与转化成相应的亚胺物种通过氧化ö -iodoxybenzoic酸。因此，多官能化的环己烯衍生物是由两种简单的起始原料形成的，具有良好的收率和立体选择性（参见方案； Bn =苄基，EWG =吸电子基团）。

  DOI：

  10.1002/anie.201209581