(5-methoxy-7-nitro-1H-indol-3-yl)acetonitrile | 1084-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5-methoxy-7-nitro-1H-indol-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: (5-methoxy-7-nitro-indol-3-yl)-acetonitrile；3-Cyanmethyl-5-methoxy-7-nitro-indol；2-(5-methoxy-7-nitro-1H-indol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 1084-40-8
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₃
• 分子量: 231.211
• InChiKey: FBEMPAWEICRXNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methoxy-7-nitro-1H-indol-3-yl)acetonitrile 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-2-(5-methoxy-7-nitro-1H-indol-3-yl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  合成硝基吲哚衍生物具有高亲和力和对黑素能结合位点MT（3）的选择性。

  摘要：

  这项研究的目的是合成褪黑素能亚型受体的选择性配体，以阐明褪黑激素的生理作用（N-乙酰基-5-甲氧基色胺，1）。因此，我们首先研究了硝基取代基在吲哚杂环的4、6或7位中的作用。与褪黑激素相比，在6或7位（6和22）进行硝化的类似物失去MT（3），但保留良好的MT（1）和MT（2）亲和力，而4-硝基异构体（5）显示MT（3）结合位点的非常高的亲和力（纳米）和选择性。化合物5的吲哚核的N-甲基化作用增强了这些作用，并提供了最有效和最具选择性的MT（3）配体（17）。

  DOI：

  10.1021/jm011053+
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-7-硝基吲哚 在 potassium cyanide 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.17h， 生成 (5-methoxy-7-nitro-1H-indol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成硝基吲哚衍生物具有高亲和力和对黑素能结合位点MT（3）的选择性。

  摘要：

  这项研究的目的是合成褪黑素能亚型受体的选择性配体，以阐明褪黑激素的生理作用（N-乙酰基-5-甲氧基色胺，1）。因此，我们首先研究了硝基取代基在吲哚杂环的4、6或7位中的作用。与褪黑激素相比，在6或7位（6和22）进行硝化的类似物失去MT（3），但保留良好的MT（1）和MT（2）亲和力，而4-硝基异构体（5）显示MT（3）结合位点的非常高的亲和力（纳米）和选择性。化合物5的吲哚核的N-甲基化作用增强了这些作用，并提供了最有效和最具选择性的MT（3）配体（17）。

  DOI：

  10.1021/jm011053+

文献信息

• Synthesis of Nitroindole Derivatives with High Affinity and Selectivity for Melatoninergic Binding Sites <i>MT₃</i>
  作者：Véronique Leclerc、Saïd Yous、Philippe Delagrange、Jean A. Boutin、Pierre Renard、Daniel Lesieur

  DOI：10.1021/jm011053+

  日期：2002.4.1

  MT(1) and MT(2) affinities, whereas the 4-nitro isomer (5) shows very high affinity (nanomolar) and selectivity for the MT(3) binding sites. N-Methylation of the indole nucleus of compound 5 potentiates these effects and affords the most potent and selective MT(3) ligand (17). The 2-iodo derivatives (12 and 10) of compounds 5 and 17 have also been synthesized to evaluate their binding profile with a

  这项研究的目的是合成褪黑素能亚型受体的选择性配体，以阐明褪黑激素的生理作用（N-乙酰基-5-甲氧基色胺，1）。因此，我们首先研究了硝基取代基在吲哚杂环的4、6或7位中的作用。与褪黑激素相比，在6或7位（6和22）进行硝化的类似物失去MT（3），但保留良好的MT（1）和MT（2）亲和力，而4-硝基异构体（5）显示MT（3）结合位点的非常高的亲和力（纳米）和选择性。化合物5的吲哚核的N-甲基化作用增强了这些作用，并提供了最有效和最具选择性的MT（3）配体（17）。