2-{1-tert-butoxycarbonyl-6-methanesulfonyloxy-3-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]-1H-indol-2-yl}malonic acid benzyl ester methyl ester | 410072-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-{1-tert-butoxycarbonyl-6-methanesulfonyloxy-3-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]-1H-indol-2-yl}malonic acid benzyl ester methyl ester
• 英文别名: 3-O-benzyl 1-O-methyl 2-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-6-methylsulfonyloxy-3-[2-(oxan-2-yloxy)ethyl]indol-2-yl]propanedioate
• CAS: 410072-01-4
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₁₁S
• 分子量: 645.728
• InChiKey: SFCNEXMJTSIYSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{1-tert-butoxycarbonyl-6-methanesulfonyloxy-3-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]-1H-indol-2-yl}malonic acid benzyl ester methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 盐酸二甲胺 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-methanesulfonyloxy-2-(1-methoxycarbonylvinyl)-3-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-长春碱的立体控制全合成

  摘要：

  完成了（+）-长春碱的立体控制全合成，其特征是通过硫代苯胺自由基环化的新型吲哚合成以及这些单元的立体选择性偶联来制备两个吲哚单元。

  DOI：

  10.1021/ja0177049
• 作为产物：
  描述：

  methanesulfonic acid 4-[(Z)-3-hydroxypropenyl]-3-isothiocyanatophenyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-{1-tert-butoxycarbonyl-6-methanesulfonyloxy-3-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]-1H-indol-2-yl}malonic acid benzyl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-长春碱的立体控制全合成

  摘要：

  完成了（+）-长春碱的立体控制全合成，其特征是通过硫代苯胺自由基环化的新型吲哚合成以及这些单元的立体选择性偶联来制备两个吲哚单元。

  DOI：

  10.1021/ja0177049