3-amino-1-methyl-4-phenylquinolin-2(1H)-one | 107555-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-1-methyl-4-phenylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-amino-1-methyl-4-phenylquinolin-2(1H)-one
• CAS: 107555-92-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: PLLFEMPGNKYQJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-benzylidene-1-methylindolin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 Ir(dFppy)₃ 、 叠氮基三甲基硅烷 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85 %的产率得到3-amino-1-methyl-4-phenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过光催化脱氮进行骨骼重排：获得 C-3 氨基喹啉-2(1H)-酮

  摘要：

  将胺基添加到杂芳族系统中是一项具有挑战性的合成过程，但它是许多生物活性分子开发中必不可少的过程。在这里，我们报告了一种合成 3-氨基喹啉-2(1 H )-one 的替代方法，该方法通过级联 C-N 键形成和脱氮过程编辑分子骨架，克服了传统方法的局限性。我们使用 TMSN 3作为胺化剂，并使用多种 3-亚叉吲哚作为 quinolin-2(1 H )-one 主链的合成前体，这对敏感官能团具有显着的耐受性。对照实验表明三唑啉中间体在产物的形成中起重要作用。光谱研究进一步确定了潜在的反应途径。

  DOI：

  10.1039/d3sc04447e

文献信息

• An Expeditious Copper-Catalyzed Access to 3-Aminoquinolinones, 3-Aminocoumarins and Anilines using Sodium Azide
  作者：Samir Messaoudi、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1002/adsc.201000149

  日期：——

  3‐bromocoumarins, respectively, has been achieved. The reaction conditions involve the use of copper powder as the catalyst, eco‐friendly ethanol as the solvent in the presence of pipecolinic acid as the ligand and ascorbic acid as the additive. The efficiency of this practical method was demonstrated in the synthesis of various anilines.

  一种有效的铜催化的原位C（SP 2） NH 2键形成来提供一系列3-氨基喹啉-2（1 H ^） -酮和由3- bromoquinolinones和3- bromocoumarins 3-氨基香豆素，分别，一直实现。反应条件包括使用铜粉作为催化剂，使用生态友好型乙醇作为溶剂，并以胡椒酸作为配体，抗坏血酸作为添加剂。在各种苯胺的合成中证明了这种实用方法的效率。
• Synthesis of naphthyridin-2(1<i>H</i>)-one derivatives<i>via</i>ring expansion of 3-substituted-1<i>H</i>-pyrrolo[2,3-<i>b</i>]pyridin-2(3<i>H</i>)-one derivatives
  作者：C. Croix、S. Massip、M.-C. Viaud-Massuard

  DOI：10.1039/c8cc01518j

  日期：——

  reaction of 3-substituted 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2(3H)-one derivatives with sodium azide or azidotrimethylsilane under microwave irradiation provided 3- and 4-amino-naphthyridin-2(1H)-one derivatives through cycloaddition–ring expansion. The insertion of the azide into the α,β unsaturated carbonyl of 3-substituted pyrrolo[2,3-b]pyridin-2(3H)-one derivatives proceeded via an unusual rearrangement. This

  3-取代的1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶-2（3 H）-one衍生物与叠氮化钠或叠氮三甲基硅烷在微波辐射下的反应提供了3-和4-氨基萘啶2（1 H）通过环加成环扩环得到一个衍生物。将叠氮化物插入3-取代的吡咯并[2，3 - b ]吡啶-2-2（3H）-一衍生物的α，β不饱和羰基中是通过不寻常的重排进行的。该方法提供了39个中高收率的扩环实例。