phenyl(2-(pyridin-2-yl)thiophen-3-yl)methanone | 1447828-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl(2-(pyridin-2-yl)thiophen-3-yl)methanone
• 英文别名: Phenyl-(2-pyridin-2-ylthiophen-3-yl)methanone
• CAS: 1447828-44-5
• 化学式: C₁₆H₁₁NOS
• 分子量: 265.335
• InChiKey: XOUDHLUXKXVUST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(2-(pyridin-2-yl)thiophen-3-yl)methanone 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-ethyl-4-phenyl-4H-thieno[2,3-a]indolizin-5-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  微波辅助钯催化醛的 C-H 酰化：3-酰基噻吩的合成和多样化

  摘要：

  MW 的使用允许通过C(sp 2 )-H 活化对噻吩与醛进行有效的钯 ( II ) 催化的 C-3 酰化，从而合成 (环)烷基/芳基噻吩基酮 (43 个示例)。与标准热条件相比，MW 的使用缩短了反应时间（15 到 30 分钟对1 到 3 小时），从而提高了酮的产率（高达 92%）。位置选择性的控制是通过噻吩支架的 C-2 处的2-吡啶基和 2-嘧啶基邻位定向基团实现的。为了显示合成适用性，对选定的酮进行了进一步的转化，包括分子内反应，将导向基团直接嵌入新分子的核心结构中。

  DOI：

  10.1039/d1ob02176a
• 作为产物：
  描述：

  pyridin-2-yl tosylate 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 三甲基乙酸 作用下， 以 癸烷 、 1,2-二氯乙烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 phenyl(2-(pyridin-2-yl)thiophen-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  微波辅助钯催化醛的 C-H 酰化：3-酰基噻吩的合成和多样化

  摘要：

  MW 的使用允许通过C(sp 2 )-H 活化对噻吩与醛进行有效的钯 ( II ) 催化的 C-3 酰化，从而合成 (环)烷基/芳基噻吩基酮 (43 个示例)。与标准热条件相比，MW 的使用缩短了反应时间（15 到 30 分钟对1 到 3 小时），从而提高了酮的产率（高达 92%）。位置选择性的控制是通过噻吩支架的 C-2 处的2-吡啶基和 2-嘧啶基邻位定向基团实现的。为了显示合成适用性，对选定的酮进行了进一步的转化，包括分子内反应，将导向基团直接嵌入新分子的核心结构中。

  DOI：

  10.1039/d1ob02176a

文献信息

• 一种2-(2-苯甲酰基)苯基吡啶类化合物的制备方法
  申请人：湖北工业大学

  公开号：CN106279001A

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明涉及一种2‑(2‑苯甲酰基)苯基吡啶类化合物的制备方法，包括下列步骤：在反应器中按先后顺序加入催化剂5mol％PdCl2、10mol％膦配体XPhos、0.3mmol反应物一、0.9mmol反应物二、2.7mmol TBHP、2mL氯苯溶液和5号磁子一个。将冷凝管由下至上通冷凝水后将反应器置于130℃油浴锅中加热反应时间8小时。将反应液倒入分液漏斗中，加入15mL蒸馏水，用10mL乙酸乙酯萃取3次，有机相经减压蒸馏得粗产品，柱色谱分离纯化得2‑(2‑苯甲酰基)苯基吡啶类化合物。本发明反应条件温和、选择性高、产率较高及对环境友好；有一定的生物活性，可用到药物、农药及涂料染料合成领域。
• Palladium-catalyzed ortho-acylation of 2-aryl pyridine derivatives using arylmethyl amines as new acyl sources
  作者：Qian Zhang、Fan Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c3cc42106f

  日期：——

  A facile and efficient protocol for palladium-catalyzed ortho-acylation of 2-aryl pyridines was developed. Note that this acylation utilized arylmethyl amines as new, cheap and readily available acylation reagents and exhibited high regioselectivity for 2-aryl pyridines bearing a meta-substituent in the aryl ring moiety.

  开发了一种简便高效的钯催化邻位酰化2-芳基吡啶的协议。值得注意的是，该酰化反应采用了芳基甲基胺作为新的、廉价且易获得的酰化试剂，并对在芳环中具有间位取代基的2-芳基吡啶表现出高的区域选择性。
• Palladium catalyzed ortho -C–H-acylation of 2-arylpyridines using phenylacetylenes and styrene epoxide
  作者：Qian Zhang、Yang Wang、Tingting Yang、Li Li、Dong Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.065

  日期：2016.1

  A palladium-catalyzed ortho-C-H-acylation of 2-arylpyridine using phenylacetylenes and styrene epoxide as the acylated reagents was developed. With the employment of tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant and a phosphorous ligand, the protocol generates corresponding aryl ketones in moderated to good yields with high regioselectivity and good functional group compatibility. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Arylmethyl Chlorides: New Bifunctional Reagents for Palladium-Catalyzed<i>ortho</i>-Chlorination and Acylation of 2-Arylpyridines
  作者：Guodong Zhang、Suyan Sun、Fan Yang、Qian Zhang、Jianxun Kang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/adsc.201400810

  日期：2015.2.9

  AbstractA chemoselective, palladium‐catalyzed, ligand‐directed ortho‐CH chlorination and acylation process has been developed, exhibiting high regioselectivity for 2‐arylpyridines bearing a meta‐substituent. Worthy of note is the fact that arylmethyl chlorides as new, readily available, and inexpensive reagents can selectively be utilized as chlorine or acyl sources.magnified image