(S)-1-(1H-indol-3-yl)-N-((R)-1-phenylethyl)propan-2-amine | 113997-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(1H-indol-3-yl)-N-((R)-1-phenylethyl)propan-2-amine
• 英文别名: (2S)-1-(1H-indol-3-yl)-N-[(1R)-1-phenylethyl]propan-2-amine
• CAS: 113997-60-7
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂
• 分子量: 278.397
• InChiKey: CRWSKEVCFHDTDL-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(1H-indol-3-yl)-N-((R)-1-phenylethyl)propan-2-amine 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(S) α-Methyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  一系列α-甲基色胺的对映异构体的合成和5-羟色胺受体亲和力：色胺5-HT1B受体上色胺的结合构象的证据。

  摘要：

  开发了从取代的吲哚制备光学纯的α-甲基色胺（AMT）的方法。序列中的关键步骤是用市售的α-甲基苄基胺的纯对映异构体对取代的吲哚-2-丙烷进行还原胺化，然后通过制备离心（色谱）色谱分离所得非对映异构胺对。然后催化N-脱苄基作用得到纯的AMT对映体。通过2-萘甲酰胺衍生物的手性HPLC分析确定光学纯度。还开发了一种改进的制备吲哚-2-丙烷的方法。为了探究5-羟色胺受体的构效关系，然后在5-HT2拮抗剂受体亚型下测量α-甲基色胺的对映体亲和力，在大鼠额叶皮层匀浆中，[3H]酮色林的位移分别为[3H] 5-羟色胺和[3H] 5-羟色胺的位移。取决于芳香族取代基，受体亚型的对映选择性不同。对于5-羟基或5-甲氧基，S对映体具有更高的亲和力或与R对映体等价。对于4-氧化的α-甲基色胺，在[3H] 5-羟色胺结合位点的选择性是相反的，其中4-羟基或4-甲氧基不增强未取代化合物的亲和力。对于[3H] 5-

  DOI：

  10.1021/jm00402a026
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-nitropropyl)-1H-indole 在 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (S)-1-(1H-indol-3-yl)-N-((R)-1-phenylethyl)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一系列α-甲基色胺的对映异构体的合成和5-羟色胺受体亲和力：色胺5-HT1B受体上色胺的结合构象的证据。

  摘要：

  开发了从取代的吲哚制备光学纯的α-甲基色胺（AMT）的方法。序列中的关键步骤是用市售的α-甲基苄基胺的纯对映异构体对取代的吲哚-2-丙烷进行还原胺化，然后通过制备离心（色谱）色谱分离所得非对映异构胺对。然后催化N-脱苄基作用得到纯的AMT对映体。通过2-萘甲酰胺衍生物的手性HPLC分析确定光学纯度。还开发了一种改进的制备吲哚-2-丙烷的方法。为了探究5-羟色胺受体的构效关系，然后在5-HT2拮抗剂受体亚型下测量α-甲基色胺的对映体亲和力，在大鼠额叶皮层匀浆中，[3H]酮色林的位移分别为[3H] 5-羟色胺和[3H] 5-羟色胺的位移。取决于芳香族取代基，受体亚型的对映选择性不同。对于5-羟基或5-甲氧基，S对映体具有更高的亲和力或与R对映体等价。对于4-氧化的α-甲基色胺，在[3H] 5-羟色胺结合位点的选择性是相反的，其中4-羟基或4-甲氧基不增强未取代化合物的亲和力。对于[3H] 5-

  DOI：

  10.1021/jm00402a026

文献信息

• [EN] METHODS OF TREATING ESTROGEN RECEPTOR-ASSOCIATED DISEASES<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES AU RÉCEPTEUR DES ŒSTROGÈNES
  申请人：OLEMA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021178846A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  The present disclosure provides methods of treating estrogen receptor-associated diseases, disorders, and conditions.

  本公开提供了治疗雌激素受体相关疾病、疾病和症状的方法。
• [EN] TETRAHYDRO-1H-PYRIDO[3,4-b]INDOLE ANTI-ESTROGENIC DRUGS<br/>[FR] MÉDICAMENTS ANTI-ŒSTROGÉNIQUES DE TYPE TÉTRAHYDRO-1H-PYRIDO[3,4-B]INDOLE
  申请人：OLEMA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017059139A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure provides tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole compounds or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, hydrate, prodrug, stereoisomer, tautomer, rotamer, N-oxide and/or substituted derivative or, optionally in a pharmaceutical composition, for the modulation of disorders mediated by estrogen, or other disorders as more fully described herein.

  本公开提供四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚化合物或药用可接受的盐、溶剂合物、水合物、前药、立体异构体、互变异构体、转型异构体、N-氧化物和/或取代衍生物，或者作为药物组合物，用于调节由雌激素介导的疾病，或其他如本文所述的疾病。
• NICHOLS, DAVID E.;LLOYD, DAVID H.;JOHNSON, MICHAEL P.;HOFFMAN, ANDREW J., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 7, 1406-1412
  作者：NICHOLS, DAVID E.、LLOYD, DAVID H.、JOHNSON, MICHAEL P.、HOFFMAN, ANDREW J.

  DOI：——

  日期：——