allyl 2-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosiduronamide | 148944-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosiduronamide
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[[(3aR,4S,6S,7R,7aS)-4-carbamoyl-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]oxy]-5-acetamido-3,4-diacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 148944-27-8
• 化学式: C₂₆H₃₈N₂O₁₄
• 分子量: 602.593
• InChiKey: LYBJJKJIMXMWJR-VJTFNJCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosiduronamide 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 三丁基氧化锡 、 palladium dichloride 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 45.25h， 生成 2-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-4-O-acetyl-3-O-carbamoyl-α-D-galactopyranuronamide
  参考文献：
  名称：

  Moenomycin A-Moenomycin A最小的抗生素活性降解产物的D-半乳糖醛酰胺类似物的构效关系合成

  摘要：

  合成了化合物10c，它是2的半乳糖醛酰胺类似物，这是具有完全抗生素活性的莫诺霉素A（1）的最小降解产物。10c没有抗生素活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80351-3
• 作为产物：
  描述：

  allyl (allyl α-D-galactopyranosid)uronate 在 camphor-10-sulfonic acid 、 对甲苯磺酸 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.75h， 生成 allyl 2-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosiduronamide
  参考文献：
  名称：

  Moenomycin A-Moenomycin A最小的抗生素活性降解产物的D-半乳糖醛酰胺类似物的构效关系合成

  摘要：

  合成了化合物10c，它是2的半乳糖醛酰胺类似物，这是具有完全抗生素活性的莫诺霉素A（1）的最小降解产物。10c没有抗生素活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80351-3

文献信息

• A new method for the cleavage of allyl glycosides
  作者：Joachim Lüning、Uwe Möller、Norbert Debski、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73801-9

  日期：1993.9

  Allyl glycosides can be cleaved by Wacker oxidation followed by photolysis in the presence of triethylamine.

  烯丙基糖苷可通过Wacker氧化裂解，然后在三乙胺存在下进行光解。