3-((2S,5R)-3,6-Diethoxy-5-isopropyl-2,5-dihydro-pyrazin-2-ylmethyl)-4-((E)-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 862703-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((2S,5R)-3,6-Diethoxy-5-isopropyl-2,5-dihydro-pyrazin-2-ylmethyl)-4-((E)-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 862703-58-0
• 化学式: C₃₅H₅₁N₃O₄
• 分子量: 577.808
• InChiKey: GNOHGISGWXOGOF-MLERUPLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.48
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  74.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2S,5R)-3,6-Diethoxy-5-isopropyl-2,5-dihydro-pyrazin-2-ylmethyl)-4-((E)-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 lithium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 盐酸 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-3-[4-((E)-3,7-Dimethyl-octa-2,6-dienyl)-1H-indol-3-yl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Towards Structural Determination of the ComX Pheromone: Synthetic Studies on Peptides Containing Geranyltryptophan

  摘要：

  细菌会根据其细胞密度产生信号分子并做出反应。这一过程被称为 "法定人数感应"。由法定人数感应控制的 ComX 信息素能激活枯草芽孢杆菌的自然遗传能力。ComX 是一种带有翻译后修饰的寡肽。有研究认为，ComX信息素在其色氨酸残基处被异戊烯类化合物修饰，但其完整的化学结构尚不清楚。我们首先确定了枯草杆菌菌株 RO-E-2 的能力因子 ComXRO-E-2 的分子式。然后，我们合成了具有 1、2、4、5、6 或 7 个芳基取代色氨酸残基的推定信息素。我们成功地进行了香叶基色氨酸的区域和立体选择性合成，并制备了六种具有修饰色氨酸残基的肽。这些肽具有相同的分子式，在 LC-MS 分析中显示出与天然 ComXRO-E-2 相似的疏水性。但是，它们都没有表现出与天然信息素相同的保留时间，也没有表现出其生物活性。这些结果表明，色氨酸残基的异戊二烯修饰模式比推测的更为复杂。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.2374
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-4-geranyl-gramine 、 (R)-2,5-二氢-3,6-二乙氧基-2-异丙基吡嗪 在 氯甲酸乙酯 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到3-((2S,5R)-3,6-Diethoxy-5-isopropyl-2,5-dihydro-pyrazin-2-ylmethyl)-4-((E)-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Towards Structural Determination of the ComX Pheromone: Synthetic Studies on Peptides Containing Geranyltryptophan

  摘要：

  细菌会根据其细胞密度产生信号分子并做出反应。这一过程被称为 "法定人数感应"。由法定人数感应控制的 ComX 信息素能激活枯草芽孢杆菌的自然遗传能力。ComX 是一种带有翻译后修饰的寡肽。有研究认为，ComX信息素在其色氨酸残基处被异戊烯类化合物修饰，但其完整的化学结构尚不清楚。我们首先确定了枯草杆菌菌株 RO-E-2 的能力因子 ComXRO-E-2 的分子式。然后，我们合成了具有 1、2、4、5、6 或 7 个芳基取代色氨酸残基的推定信息素。我们成功地进行了香叶基色氨酸的区域和立体选择性合成，并制备了六种具有修饰色氨酸残基的肽。这些肽具有相同的分子式，在 LC-MS 分析中显示出与天然 ComXRO-E-2 相似的疏水性。但是，它们都没有表现出与天然信息素相同的保留时间，也没有表现出其生物活性。这些结果表明，色氨酸残基的异戊二烯修饰模式比推测的更为复杂。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.2374