(S)-3-[4-((E)-3,7-Dimethyl-octa-2,6-dienyl)-1H-indol-3-yl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid | 862704-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-3-[4-((E)-3,7-Dimethyl-octa-2,6-dienyl)-1H-indol-3-yl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid
• CAS: 862704-08-3
• 化学式: C₃₆H₃₈N₂O₄
• 分子量: 562.709
• InChiKey: LOGADTYMHPCPMD-LFHODUAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.94
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  91.42
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[4-((E)-3,7-Dimethyl-octa-2,6-dienyl)-1H-indol-3-yl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-((S)-2-{(S)-2-{(S)-2-[(2S,3S)-2-(2-Amino-acetylamino)-3-methyl-pentanoylamino]-3-phenyl-propionylamino}-3-[4-((E)-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl)-1H-indol-3-yl]-propionylamino}-4-carboxy-butyrylamino)-4-carbamoyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Towards Structural Determination of the ComX Pheromone: Synthetic Studies on Peptides Containing Geranyltryptophan

  摘要：

  细菌会根据其细胞密度产生信号分子并做出反应。这一过程被称为 "法定人数感应"。由法定人数感应控制的 ComX 信息素能激活枯草芽孢杆菌的自然遗传能力。ComX 是一种带有翻译后修饰的寡肽。有研究认为，ComX信息素在其色氨酸残基处被异戊烯类化合物修饰，但其完整的化学结构尚不清楚。我们首先确定了枯草杆菌菌株 RO-E-2 的能力因子 ComXRO-E-2 的分子式。然后，我们合成了具有 1、2、4、5、6 或 7 个芳基取代色氨酸残基的推定信息素。我们成功地进行了香叶基色氨酸的区域和立体选择性合成，并制备了六种具有修饰色氨酸残基的肽。这些肽具有相同的分子式，在 LC-MS 分析中显示出与天然 ComXRO-E-2 相似的疏水性。但是，它们都没有表现出与天然信息素相同的保留时间，也没有表现出其生物活性。这些结果表明，色氨酸残基的异戊二烯修饰模式比推测的更为复杂。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.2374
• 作为产物：
  描述：

  3-((2S,5R)-3,6-Diethoxy-5-isopropyl-2,5-dihydro-pyrazin-2-ylmethyl)-4-((E)-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 lithium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 盐酸 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-3-[4-((E)-3,7-Dimethyl-octa-2,6-dienyl)-1H-indol-3-yl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Towards Structural Determination of the ComX Pheromone: Synthetic Studies on Peptides Containing Geranyltryptophan

  摘要：

  细菌会根据其细胞密度产生信号分子并做出反应。这一过程被称为 "法定人数感应"。由法定人数感应控制的 ComX 信息素能激活枯草芽孢杆菌的自然遗传能力。ComX 是一种带有翻译后修饰的寡肽。有研究认为，ComX信息素在其色氨酸残基处被异戊烯类化合物修饰，但其完整的化学结构尚不清楚。我们首先确定了枯草杆菌菌株 RO-E-2 的能力因子 ComXRO-E-2 的分子式。然后，我们合成了具有 1、2、4、5、6 或 7 个芳基取代色氨酸残基的推定信息素。我们成功地进行了香叶基色氨酸的区域和立体选择性合成，并制备了六种具有修饰色氨酸残基的肽。这些肽具有相同的分子式，在 LC-MS 分析中显示出与天然 ComXRO-E-2 相似的疏水性。但是，它们都没有表现出与天然信息素相同的保留时间，也没有表现出其生物活性。这些结果表明，色氨酸残基的异戊二烯修饰模式比推测的更为复杂。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.2374