(+)-(1R,5S)-bicyclo[3.3.0]oct-2-en-7-one | 116182-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1R,5S)-bicyclo[3.3.0]oct-2-en-7-one
• 英文别名: cis-bicyclo[3.3..0]oct-6-ene-3-one；(3aS,6aR)-3,3a,4,6a-tetrahydro-1H-pentalen-2-one
• CAS: 116182-14-0
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: CRMVPSCZISTVFY-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,5S)-bicyclo[3.3.0]oct-2-en-7-one 在 palladium-carbon 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以100%的产率得到cis-bicyclo[3.3.0]-octane-3-one
  参考文献：
  名称：

  Novel alkaloids

  摘要：

  环烷基和芳香基长春碱和长春新碱衍生物，可作为抗肿瘤药剂使用。

  公开号：

  US04935509A1
• 作为产物：
  描述：

  methanesulfonic acid cyclopent-3-enylmethyl ester 在 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 、 tin(ll) chloride 4-二甲氨基吡啶 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 烯丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (+)-(1R,5S)-bicyclo[3.3.0]oct-2-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过不对称 CH 插入反应合成双环 [3.3.0] 辛烷环系

  摘要：

  通过分子内CH插入反应合成了光学活性双环[3.3.0]辛烷环。在用催化量的 Rh 2 (S-DOSP) 4 处理后，含有手性助剂的重氮酯发生 CH 插入反应，得到所需的双环 [3.3.0] 辛烷系统。

  DOI：

  10.1055/s-2006-941603

文献信息

• A practical route to both enantiomers of bicyclo[3.3.0]oct-2-en-7-one and their use for the synthesis of key trisubstituted cyclopentanes
  作者：David Cousin、John Mann

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.134

  日期：2008.4

  We describe new methodology for the synthesis of both enantiomers of 7,7-dichlorobicyclo[3.2.0]hep-2-en-6-one and conversion of these compounds into stereochemically defined bicyclo[3.3.0]oct-2-en-7-ones and thence trisubstituted cyclopentanes. These are key intermediates for the synthesis of prostanoids, brefeldin and other cyclopentane-containing natural products.

  我们描述了7,7-二氯双环[3.2.0] hep-2-en-6-one的两个对映异构体的合成以及将这些化合物转化为立体化学定义的双环[3.3.0] oct-2-en-的新方法7-ones，然后是三取代的环戊烷。这些是合成前列腺素，布雷菲德菌素和其他含环戊烷的天然产物的关键中间体。
• Kashihara, Hiroshi; Suemune, Hiroshi; Kawahara, Tetsuya, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 6, p. 1663 - 1667
  作者：Kashihara, Hiroshi、Suemune, Hiroshi、Kawahara, Tetsuya、Sakai, Kiyoshi

  DOI：——

  日期：——
• KASHIHARA, HIROSHI;SUEMUNE, HIROSHI;KAWAHARA, TETSUYA;SAKAI, KIYOSHI, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 51, 6489-6492
  作者：KASHIHARA, HIROSHI、SUEMUNE, HIROSHI、KAWAHARA, TETSUYA、SAKAI, KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• US4935509A
  申请人：——

  公开号：US4935509A

  公开（公告）日：1990-06-19
• A Novel Synthesis of Bicyclo[3.3.0]octane Ring System via a<i> </i>Desymmetric C-H Insertion Reaction
  作者：Toshiyuki Kan、Tohru Fukuyama、Tohru Inoue、Yuichiro Kawamoto、Mitsuhiro Yonehara

  DOI：10.1055/s-2006-941603

  日期：2006.6

  An optically active bicyclo[3.3.0]octane ring was synthesized by an intramolecular C-H insertion reaction. Upon treatment with a catalytic amount of Rh 2 (S-DOSP) 4 , a chiral-auxiliary-containing diazoester underwent a C-H insertion reaction to give the desired bicyclo[3.3.0]octane system.

  通过分子内CH插入反应合成了光学活性双环[3.3.0]辛烷环。在用催化量的 Rh 2 (S-DOSP) 4 处理后，含有手性助剂的重氮酯发生 CH 插入反应，得到所需的双环 [3.3.0] 辛烷系统。