(5-(4-chlorophenyl)-4-(4-nitrophenyl)-2-phenylfuran-3-yl)(phenyl)methanone | 1233125-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-(4-chlorophenyl)-4-(4-nitrophenyl)-2-phenylfuran-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [5-(4-Chlorophenyl)-4-(4-nitrophenyl)-2-phenylfuran-3-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1233125-91-1
• 化学式: C₂₉H₁₈ClNO₄
• 分子量: 479.919
• InChiKey: ACSMWWUJVMYFLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-p-Nitrobenzylidenedibenzoylmethane 、 4-氯苯甲酰氯 在 三丁基膦 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到(5-(4-chlorophenyl)-4-(4-nitrophenyl)-2-phenylfuran-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  磷内酯为中间体的分子内维蒂希反应制备四取代呋喃

  摘要：

  实现了从迈克尔受体，三丁基膦和酰氯开始的四取代呋喃的新制备方法。在室温下，只需一步即可在10分钟至21小时内以中等到高收率（60-99％）的方式高效生成各种功能强大的呋喃。该反应被建议通过分子内的维蒂希型反应进行，使用磷化磷作为中间体。

  DOI：

  10.1021/ol101080q

文献信息

• Synthesis of Functionalized Furans via Chemoselective Reduction/Wittig Reaction Using Catalytic Triethylamine and Phosphine
  作者：Chia-Jui Lee、Tzu-Hsiu Chang、Jhen-Kuei Yu、Ganapuram Madhusudhan Reddy、Ming-Yu Hsiao、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01781

  日期：2016.8.5

  An efficient protocol for the synthesis of highly functionalized furans via intramolecular Wittig reaction has been developed using catalytic amounts of phosphine and triethylamine. Silyl chloride served as the initial promoter to activate the phosphine oxide. Reduction of the activated phosphine oxide by hydrosilane resulted in generation of phosphine, while decomposition of Et3N·HCl resulted in regeneration

  已经开发了使用催化量的膦和三乙胺通过分子内Wittig反应合成高度官能化的呋喃的有效方案。甲硅烷基氯用作活化氧化膦的初始促进剂。氢硅烷还原活化的氧化膦导致生成膦，而Et 3 N·HCl的分解导致碱的再生，从而介导了叶绿素磷的形成。值得注意的是，原位生成的副产物Et 3 N·HCl也催化氧化膦的还原。