4-(5-噁唑基)苯腈 | 87150-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(5-噁唑基)苯腈
• 中文别名: 4-(1,3-噁唑-5-基)苯腈；4-(1,3-恶唑-5-基)苯腈
• 英文名称: 4-(oxazol-5-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(1,3-oxazol-5-yl)benzonitrile；4-oxazol-5-yl-benzonitrile；5-(4-Cyanphenyl)oxazol
• CAS: 87150-13-8
• 化学式: C₁₀H₆N₂O
• mdl: MFCD00084987
• 分子量: 170.17
• InChiKey: LZMCNLOQTURTHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-噁唑基)苯腈 在 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-[2-(5-amino-2-methyl-phenylamino)-oxazol-5-yl]-benzo-nitrile
  参考文献：
  名称：

  WO2007/131953

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  以 甲苯 为溶剂， 生成 4-(5-噁唑基)苯腈
  参考文献：
  名称：

  A Mild and Convenient Synthesis of 4-Tosyl-4,5-dihydrooxazoles

  摘要：

  报道了一种简便温和的4-甲苯磺酰基-4,5-二氢恶唑合成方法。在三乙胺催化下，甲苯磺酰甲基异氰（TosMIC）与肉桂醛或芳香醛反应，无需进一步纯化即能以定量收率得到反式5-苯乙烯基-或5-芳基-4-甲苯磺酰基-4,5-二氢恶唑。温和的反应条件首次使得肉桂醛衍生物的应用得以实现，并且效果极佳。

  DOI：

  10.2174/157017809788489855

文献信息

• Copper-Mediated CH/CH Biaryl Coupling of Benzoic Acid Derivatives and 1,3-Azoles
  作者：Mayuko Nishino、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201300587

  日期：2013.4.15

  intermolecular direct biaryl coupling of benzoic acid derivatives and 1,3‐azoles has been developed. The key to success is the installation of an amide‐based bidentate coordinating group, which is easily removed and transformed into the parent ester groups after the coupling reaction. Kinetic studies indicate that the rate‐limiting step is the aromatic CH bond cleavage of benzoic acid derivatives.

  热电偶：已开发出一种不含贵金属的铜介导的苯甲酸衍生物和1,3-唑类分子间直接联芳基偶合剂。成功的关键是安装基于酰胺的双齿配位基团，该基团在偶联反应后很容易被除去并转变为母体酯基团。动力学研究表明，限速步骤是苯甲酸衍生物的芳香族CH键裂解。
• [EN] BENZOTHIOPHENE DERIVATIVES AS ESTROGEN RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS BENZOTHIOPHÈNE COMME INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR DES ŒSTROGÈNES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2015000867A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, compositions, combinations and medicaments containing said compounds and processes for their preparation. The invention also relates to the use of said compounds, combinations, compositions and medicaments, for example as inhibitors of the activity of the estrogen receptor, including degrading the estrogen receptor, the treatment of diseases and conditions mediated by the estrogen receptor.

  式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐，含有所述化合物的组合物、组合物和药物，以及其制备方法。该发明还涉及所述化合物、组合物、组合物和药物的用途，例如作为雌激素受体活性的抑制剂，包括降解雌激素受体，治疗由雌激素受体介导的疾病和症状。
• Copper-Mediated and Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Indoles and 1,3-Azoles: Double CH Activation
  作者：Mayuko Nishino、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201201491

  日期：2012.7.9

  A new bronze age: The described copper‐mediated cross‐coupling with double CH activation can provide a convergent access to indole‐containing biheteroaryls that are of high interest in pharmaceutical and medicinal chemistry. In this strategy an easily attachable and detachable 2‐pyrimidyl directing group is used. Moreover, a variant that is catalytic in copper is achieved by using atmospheric oxygen

  一个新的青铜时代：所述的铜介导的具有双CH活化的交叉偶联可以使人们集中地获得在药物和药物化学中非常感兴趣的含吲哚的双杂芳基。在这种策略中，使用了易于连接和分离的2-嘧啶方向基团。此外，通过使用大气中的氧气作为理想的助氧化剂，可以实现在铜中具有催化作用的变体（请参见方案）。
• Rhodium(III)-Catalyzed<i>ortho</i>-Heteroarylation of Phenols through Internal Oxidative CH Activation: Rapid Screening of Single-Molecular White-Light-Emitting Materials
  作者：Bijin Li、Jingbo Lan、Di Wu、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201507272

  日期：2015.11.16

  Reported herein is the first example of a transition‐metal‐catalyzed internal oxidative CH/CH cross‐coupling between two (hetero)arenes through a traceless oxidation directing strategy. Without the requirement of an external metal oxidant, a wide range of phenols, including phenol‐containing natural products, can undergo the coupling with azoles to assemble a large library of highly functionalized

  本文报道的是过渡金属催化的内部氧化CH / C的第一个例子通过无痕氧化引导策略在两个（杂）芳烃之间进行H交叉偶联。在不需要外部金属氧化剂的情况下，各种各样的酚（包括含酚的天然产物）可以与唑类偶联，从而组装出一个高度官能化的2-（2-羟基苯基）唑类大型文库。该路线为快速筛选发白光的材料提供了机会。作为说明性的例子，两个双（三苯胺）的2-（2-羟基苯基）恶唑类化合物很难获得，它们显示出明亮的白光发射，高量子产率和热稳定性。还呈现白色光发射的第一例中，在一个单一的激发态分子内质子转移系统，2-（2-羟基苯基）吡咯，从而突出C的魅力在新的有机光电子材料的发现中进行H活化。
• Structure-Guided Design and Optimization of Small Molecules Targeting the Protein–Protein Interaction between the von Hippel–Lindau (VHL) E3 Ubiquitin Ligase and the Hypoxia Inducible Factor (HIF) Alpha Subunit with in Vitro Nanomolar Affinities
  作者：Carles Galdeano、Morgan S. Gadd、Pedro Soares、Salvatore Scaffidi、Inge Van Molle、Ipek Birced、Sarah Hewitt、David M. Dias、Alessio Ciulli

  DOI：10.1021/jm5011258

  日期：2014.10.23

  E3 ubiquitin ligases are attractive targets in the ubiquitin–proteasome system, however, the development of small-molecule ligands has been rewarded with limited success. The von Hippel–Lindau protein (pVHL) is the substrate recognition subunit of the VHL E3 ligase that targets HIF-1α for degradation. We recently reported inhibitors of the pVHL:HIF-1α interaction, however they exhibited moderate potency

  E3 泛素连接酶是泛素-蛋白酶体系统中有吸引力的靶标，然而，小分子配体的开发却取得了有限的成功。von Hippel-Lindau 蛋白 (pVHL) 是 VHL E3 连接酶的底物识别亚基，可靶向 HIF-1α 进行降解。我们最近报道了 pVHL:HIF-1α 相互作用的抑制剂，但它们表现出中等效力。在此，我们报告了由 X 射线晶体结构引导的具有纳摩尔结合亲和力的配体系列的设计和优化。