(4,5-Bis-pentylsulfanyl-[1,3]dithiol-2-yl)-phosphonic acid dimethyl ester | 245525-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (4,5-Bis-pentylsulfanyl-[1,3]dithiol-2-yl)-phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl P-[4,5-bis(pentylthio)-1,3-dithiol-2-yl]phosphonate；2-dimethoxyphosphoryl-4,5-bis(pentylsulfanyl)-1,3-dithiole
• CAS: 245525-54-6
• 化学式: C₁₅H₂₉O₃PS₄
• 分子量: 416.631
• InChiKey: CQVZKJGNKLDITR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  499.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,5-Bis-pentylsulfanyl-[1,3]dithiol-2-yl)-phosphonic acid dimethyl ester 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 6-[4,5-bis(pentylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5,7-dithiatetracyclo[9.2.1.02,10.04,8]tetradeca-4(8),12-diene-3,9-dione
  参考文献：
  名称：

  熔融四硫富瓦烯/四氰基醌二甲烷系统的方法

  摘要：

  在寻找醌部分转化为相应的四氰基对醌二甲烷 (TCNQ) 系统时，2-硫代-1,3-二硫醇-对苯醌系统、TTF-对苯醌二元组和 p 的 Knoevenagel 型缩合-苯醌-TTF-p-苯醌三联体与丙二腈在不同实验条件下进行了研究。为了避免众所周知的迈克尔 1,4-加成到醌部分，环戊二烯或环己二烯单元作为保护基团通过 [4+2] Diels-Alder 环加成加入。一方面，在乙酸和吡啶的存在下观察到导致稠合的 2-thioxo-1,3-dithiole-hydroquinones 的芳构化。另一方面，随着亲核丙二腈阴离子的使用，1,3-二硫醇部分发生了前所未有的开环过程，提供稳定的乙烯酮亚胺。最后，通过在氯化钛 (IV) 和吡啶作为 Lehnert 试剂的存在下用丙二腈处理，成功地将 1,3-二硫醇-对苯醌转化为相应的 TCNQ 系统。所有新的 TCNQ 衍生物都得到了明确的表征。到目前为止，将此类实验条件应用于受保护的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900985

文献信息

• Novel Fused D−A Dyad and A−D−A Triad Incorporating Tetrathiafulvalene and <i>p</i>-Benzoquinone
  作者：Frédéric Dumur、Nicolas Gautier、Nuria Gallego-Planas、Yücel Şahin、Eric Levillain、Nicolas Mercier、Piétrick Hudhomme、Matteo Masino、Alberto Girlando、Vega Lloveras、José Vidal-Gancedo、Jaume Veciana、Concepció Rovira

  DOI：10.1021/jo035689f

  日期：2004.3.1

  compounds of the cation radical and anion radical obtained upon (electro)chemical oxidation and reduction, respectively, was monitored by optical and ESR spectroscopies. The anion radical Q−TTF−Q-• triad was demonstrated to be a class II mixed-valence system with the existence of a temperature-dependent intramolecular electron transfer. The crystallographic tendency of these fused systems to overlap in

  新型融合的供体-受体二元体（TTF-Q或D-A）和受体-供体-受体三联体（Q-TTF-Q或A-D-A）结合了供体四硫富瓦烯（TTF）和受体对苯并醌（Q ）已合成。这些分子的溶液紫外可见光谱显示出低能量吸收带，这归因于两个拮抗单元之间的分子内电荷转移。通过循环伏安法显示了供体和受体部分可逆的氧化和还原波的存在，与TTF /醌单元的比例一致。通过光学和ESR光谱法监测由这些化合物分别在（电）化学氧化和还原时获得的阳离子自由基和阴离子自由基的连续生成。该阴离子自由基Q-TTF-Q - •三单元组被证明是具有温度依赖性分子内电子转移的II类混合价体系。还讨论了这些熔融系统在交替的A-D-A单元的混合堆栈中重叠的晶体学趋势。
• Strong π-electron donors based on a self-rigidified 2,2′-bi(3,4-ethylenedioxy)thiophene–tetrathiafulvalene hybrid π-conjugated system
  作者：Philippe Leriche、Mathieu Turbiez、Vincent Monroche、Pierre Frère、Philippe Blanchard、Peter J. Skabara、Jean Roncali

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02702-8

  日期：2003.1

  Strong pi-donors based on the association of TTF and 2,2'-bi(3,4-ethylenedioxy)thiophene conjugating unit have been synthesised, optical and an X-ray data show that intramolecular interactions lead to full rigidification of the conjugated system. (C) 2003 Elsevier Science Ireland Ltd. All rights reserved.
• A new strategy to reach highly extended and quinonoid tetrathiafulvalene (TTF) derivatives
  作者：N. Gautier、N. Mercier、A. Riou、A. Gorgues、P. Hudhomme

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01162-4

  日期：1999.8

  2,3-Bis(bromomethyl)TTFs 4 are used as precursors of 2,3-dimethylene-[2H]-TTFs 5 to reach cycloadducts of high synthetic interest via a [4+2] cycloaddition with quinonic derivatives. Subsequent Horner-Wadsworth-Emmons olefinations with a 1,3-dithiole phosphonate anion afforded highly extended and sulfur-rich analogs of tetrathiafulvalene 1. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Intramolecular Electron Transfer Mediated by a Tetrathiafulvalene Bridge in a Purely Organic Mixed-Valence System
  作者：Nicolas Gautier、Frédéric Dumur、Vega Lloveras、José Vidal-Gancedo、Jaume Veciana、Concepció Rovira、Piétrick Hudhomme

  DOI：10.1002/anie.200250587

  日期：2003.6.23
• A novel array in extended tetrathiafulvalenes (TTF): the ‘H’ shape
  作者：N Gautier、M Cariou、A Gorgues、P Hudhomme

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00107-6

  日期：2000.3

  The highly extended, cro;ss-conjugated and sulfur rich rr-electron donor 2a was synthesized and characterized introducing the 'H' shape as a new approach in the tetrathiafulvalene (TTF) array. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.