benzyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1<*>3)-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1<*>4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1<*>4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 174356-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1<*>3)-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1<*>4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1<*>4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 174356-54-8
• 化学式: C₁₁₂H₁₁₀N₂O₂₄
• 分子量: 1868.1
• InChiKey: QPYUHDQOXUYKGB-ZUXGZRBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.67
• 重原子数：
  138.0
• 可旋转键数：
  43.0
• 环数：
  18.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  278.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  24.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl chloride 、 benzyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1<*>3)-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1<*>4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1<*>4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到benzyl 3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1<*>6)-<2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1<*>3)>-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1<*>4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1<*>4)-3,6-di-O-benzyl.
  参考文献：
  名称：

  合理设计的高甘露糖和复杂类型十一碳糖的合成

  摘要：

  合成途径描述为高甘露糖型三壬烯十一碳糖1和带有α-（2-→3）-连接的唾液酸残基的复杂型二齿十一碳糖2的完全保护形式39。从先前报道的三糖4开始，通过用适当保护的甘露糖基供体的区域和/或立体选择性甘露糖基化作用合成核心五糖15和37。通过逐步添加甘露糖残基使链延长15，得到十一糖20，最终将其脱保护得到1。另一方面，将38与三糖糖基供体36偶联得到39。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00262-6
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1<*>3)-2,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-mannopyranosyl-(1<*>4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1<*>4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido.... 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到benzyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1<*>3)-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1<*>4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1<*>4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合理设计的高甘露糖和复杂类型十一碳糖的合成

  摘要：

  合成途径描述为高甘露糖型三壬烯十一碳糖1和带有α-（2-→3）-连接的唾液酸残基的复杂型二齿十一碳糖2的完全保护形式39。从先前报道的三糖4开始，通过用适当保护的甘露糖基供体的区域和/或立体选择性甘露糖基化作用合成核心五糖15和37。通过逐步添加甘露糖残基使链延长15，得到十一糖20，最终将其脱保护得到1。另一方面，将38与三糖糖基供体36偶联得到39。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00262-6