tert-butyl (E)-3-(2',4',5'-trifluorophenyl)prop-2-enoate | 1393363-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-3-(2',4',5'-trifluorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1393363-53-5
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O₂
• 分子量: 258.24
• InChiKey: RENPYPLKIFVUGZ-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-3-(2',4',5'-trifluorophenyl)prop-2-enoate 在 正丁基锂 、 Pd(OH)2/C (6% w/w) 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 26.5h， 生成 tert-butyl (S)-3-amino-3-(2',4',5'-trifluorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of β-fluoroaryl-β-amino acids

  摘要：

  The conjugate addition of lithium (R)-N-benzyl-N-(alpha-methylbenzyl)amide to a range of beta-fluoroaryl-alpha,beta-unsaturated esters gave the corresponding beta-amino esters with high diastereoselectivity and in good isolated yields. Sequential treatment of the resultant beta-fluoroaryl-beta-amino esters under optimised hydrogenolysis conditions, followed by ester hydrolysis with 2.0 M aq HCl, provided access to a range of beta-fluoroaryl-beta-amino acids in good yield. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.07.001
• 作为产物：
  描述：

  二乙基膦酰基乙酸叔丁酯 、 2,4,5-三氟苯甲醛 在 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.25h， 以88%的产率得到tert-butyl (E)-3-(2',4',5'-trifluorophenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of β-fluoroaryl-β-amino acids

  摘要：

  The conjugate addition of lithium (R)-N-benzyl-N-(alpha-methylbenzyl)amide to a range of beta-fluoroaryl-alpha,beta-unsaturated esters gave the corresponding beta-amino esters with high diastereoselectivity and in good isolated yields. Sequential treatment of the resultant beta-fluoroaryl-beta-amino esters under optimised hydrogenolysis conditions, followed by ester hydrolysis with 2.0 M aq HCl, provided access to a range of beta-fluoroaryl-beta-amino acids in good yield. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.07.001