1-(4-{3-[2-(tert-butyldimethylsilyl)-1-methylvinyl]-4-methylpent-3-enyl}-1,2,5,7-tetrahydro-6-oxacyclobuta[e]inden-3-yl)propenone | 887195-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 1-(4-{3-[2-(tert-butyldimethylsilyl)-1-methylvinyl]-4-methylpent-3-enyl}-1,2,5,7-tetrahydro-6-oxacyclobuta[e]inden-3-yl)propenone
• 英文别名: 1-[4-[3-[(E)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]prop-1-en-2-yl]-4-methylpent-3-enyl]-1,3,6,7-tetrahydrocyclobuta[e][2]benzofuran-5-yl]prop-2-en-1-one
• CAS: 887195-25-7
• 化学式: C₂₈H₄₀O₂Si
• 分子量: 436.71
• InChiKey: JQHXXLICBCBVBL-HTXNQAPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-{3-[2-(tert-butyldimethylsilyl)-1-methylvinyl]-4-methylpent-3-enyl}-1,2,5,7-tetrahydro-6-oxacyclobuta[e]inden-3-yl)propenone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 以65%的产率得到17,20,20-Trimethyl-10-oxapentacyclo[14.3.1.03,13.04,7.08,12]icosa-3(13),4(7),8(12),16-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  从无环多不饱和前体到多环紫杉烷环系：[4+2]/[2+2+2] 和 [2+2+2]/[4+2] 环化策略

  摘要：

  钴 (I) 介导的环三聚和 [4+2] 反应的组合被描述为进入紫杉烷 ABC 核心的新入口。[4+2]/[2+2+2] 和 [2+2+2]/[4+2] 通路都导致预期的标题化合物的 ABC 核心。描述了机制建议，以了解 [2+2+2] 环加成过程中副产物的形成，并应用对高度取代的不饱和前体的有用修饰。事实上，我们证明，对于第一种方法，炔丙基位置的取代对环化有显着影响。对于第二个序列，我们观察到双键末端位置的硅基团可以改变环加成的化学选择性。此外，在 [2+2+2] 环加成反应中使用临时硅系链提供了对高度复杂的分子 38 的快速访问，该分子展示了用于进一步合成转化的潜在功能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500762
• 作为产物：
  描述：

  6-[2-(tert-butyldimethylsilyl)-1-methylvinyl]-7-methyloct-6-en-2-yn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 xylene 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-{3-[2-(tert-butyldimethylsilyl)-1-methylvinyl]-4-methylpent-3-enyl}-1,2,5,7-tetrahydro-6-oxacyclobuta[e]inden-3-yl)propenone
  参考文献：
  名称：

  从无环多不饱和前体到多环紫杉烷环系：[4+2]/[2+2+2] 和 [2+2+2]/[4+2] 环化策略

  摘要：

  钴 (I) 介导的环三聚和 [4+2] 反应的组合被描述为进入紫杉烷 ABC 核心的新入口。[4+2]/[2+2+2] 和 [2+2+2]/[4+2] 通路都导致预期的标题化合物的 ABC 核心。描述了机制建议，以了解 [2+2+2] 环加成过程中副产物的形成，并应用对高度取代的不饱和前体的有用修饰。事实上，我们证明，对于第一种方法，炔丙基位置的取代对环化有显着影响。对于第二个序列，我们观察到双键末端位置的硅基团可以改变环加成的化学选择性。此外，在 [2+2+2] 环加成反应中使用临时硅系链提供了对高度复杂的分子 38 的快速访问，该分子展示了用于进一步合成转化的潜在功能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500762

文献信息

• From an Acyclic, Polyunsaturated Precursor to the Polycyclic Taxane Ring System: The [4+2]/[2+2+2] and [2+2+2]/[4+2] Cyclization Strategies
  作者：Gaëlle Chouraqui、Marc Petit、Phannarath Phansavath、Corinne Aubert、Max Malacria

  DOI：10.1002/ejoc.200500762

  日期：2006.3

  cobalt(I)-mediated cyclotrimerization and a [4+2] reaction is described as a new entry into the ABC core of taxanes. The [4+2]/[2+2+2] and the [2+2+2]/[4+2] pathways both lead to the expected ABC core of the title compound. Mechanistic proposals are described to understand the formation of the side products during the [2+2+2] cycloaddition and to apply useful modifications of the highly substituted unsaturated

  钴 (I) 介导的环三聚和 [4+2] 反应的组合被描述为进入紫杉烷 ABC 核心的新入口。[4+2]/[2+2+2] 和 [2+2+2]/[4+2] 通路都导致预期的标题化合物的 ABC 核心。描述了机制建议，以了解 [2+2+2] 环加成过程中副产物的形成，并应用对高度取代的不饱和前体的有用修饰。事实上，我们证明，对于第一种方法，炔丙基位置的取代对环化有显着影响。对于第二个序列，我们观察到双键末端位置的硅基团可以改变环加成的化学选择性。此外，在 [2+2+2] 环加成反应中使用临时硅系链提供了对高度复杂的分子 38 的快速访问，该分子展示了用于进一步合成转化的潜在功能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)