(5S,8S)-8-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-6-azabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),13,15-triene-2,10-diyne-5-carboxylic acid N-methyl amide | 869115-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (5S,8S)-8-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-6-azabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),13,15-triene-2,10-diyne-5-carboxylic acid N-methyl amide
• CAS: 869115-88-8
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃O₄
• 分子量: 429.475
• InChiKey: NAWFYRCPECRJPY-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  96.53
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8S)-8-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-6-azabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),13,15-triene-2,10-diyne-5-carboxylic acid N-methyl amide 在 1,4-环己二烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到(2Z,5S,8S)-8-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-6-azabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),2,13,15-tetraene-10-yne-5-carboxylic acid N-methyl amide
  参考文献：
  名称：

  10和12元环苯并稠合的二炔氨基酸的合成和评估。

  摘要：

  烯二炔部分是天然抗癌剂和抗感染剂中发现的通用官能团，其经过伯格曼环化反应以提供双自由基，该双自由基可裂解双链DNA。我们已将烯二炔基团分别掺入10-（4-10）和12-元环（11）环状氨基酸和二肽中，并探索了它们对环化的相对反应性，在10-元的情况下会改变N取代环状底物，当在有或没有微波辐射的条件下使用热条件时，都能以良好的收率得到预期的环化产物。N-甲苯磺酰基取代的衍生物（4）显示出形成双链超螺旋DNA的切口。与N-甲磺酰基或酰基取代基相比，环上的N-芳磺酰基取代基促进了环化作用，可能是由于pi-pi堆积效应，因为在固态和溶液状态下均证明了芳基与烯二炔的内在关系。12元环烯二炔二肽（11）在多种条件下对Bergman环化呈惰性。当用紫外线照射该基材时，观察到区域和立体特异性还原，其中炔烃之一被还原为Z-烯烃（47）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.07.016
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (5S,8S)-8-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-6-azabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),13,15-triene-2,10-diyne-5-carboxylic acid N-methyl amide
  参考文献：
  名称：

  10和12元环苯并稠合的二炔氨基酸的合成和评估。

  摘要：

  烯二炔部分是天然抗癌剂和抗感染剂中发现的通用官能团，其经过伯格曼环化反应以提供双自由基，该双自由基可裂解双链DNA。我们已将烯二炔基团分别掺入10-（4-10）和12-元环（11）环状氨基酸和二肽中，并探索了它们对环化的相对反应性，在10-元的情况下会改变N取代环状底物，当在有或没有微波辐射的条件下使用热条件时，都能以良好的收率得到预期的环化产物。N-甲苯磺酰基取代的衍生物（4）显示出形成双链超螺旋DNA的切口。与N-甲磺酰基或酰基取代基相比，环上的N-芳磺酰基取代基促进了环化作用，可能是由于pi-pi堆积效应，因为在固态和溶液状态下均证明了芳基与烯二炔的内在关系。12元环烯二炔二肽（11）在多种条件下对Bergman环化呈惰性。当用紫外线照射该基材时，观察到区域和立体特异性还原，其中炔烃之一被还原为Z-烯烃（47）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.07.016