(5S,19S)-27-hydroxy-25-nitro-5,19-diphenyl-3,6,9,12,15,18,21-heptaoxabicyclo[21.3.1]heptacosa-1(26),23(27),24-triene | 548485-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (5S,19S)-27-hydroxy-25-nitro-5,19-diphenyl-3,6,9,12,15,18,21-heptaoxabicyclo[21.3.1]heptacosa-1(26),23(27),24-triene
• 英文别名: (5S,19S)-25-nitro-5,19-diphenyl-3,6,9,12,15,18,21-heptaoxabicyclo[21.3.1]heptacosa-1(26),23(27),24-trien-27-ol
• CAS: 548485-10-5
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₁₀
• 分子量: 597.662
• InChiKey: NWYNESUWPPMFRH-FIRIVFDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  127.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,19S)-27-hydroxy-25-nitro-5,19-diphenyl-3,6,9,12,15,18,21-heptaoxabicyclo[21.3.1]heptacosa-1(26),23(27),24-triene 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到[(5S,19S)-25-nitro-5,19-diphenyl-3,6,9,12,15,18,21-heptaoxabicyclo[21.3.1]heptacosa-1(26),23(27),24-trien-27-yl] 3,5-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  手性对非对映异构轮烷的脱脂反应的显着影响及相关的预平衡机理

  摘要：

  观察到轮滑的非对映体立体中心差异高达8.4倍，并且对脱脂反应的空间动力学同位素效应出乎意料地大（约20％），这对脱脂率产生了明显的区分。根据动力学参数，空间动力学同位素效应和未氘代和氘代轮烷的1 H NMR光谱，我们提出了一种涉及预平衡的脱脂机理。

  DOI：

  10.1021/ol802571d
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-1,3-bis[(4S)-4-hydroxy-4-phenyl-2-oxobutyl]-2-methoxybenzene 在 正丁基锂 、 水 、 硝酸 、 sodium hydride 、 sodium nitrite 、 乙硫醇钠 作用下， 生成 (5S,19S)-27-hydroxy-25-nitro-5,19-diphenyl-3,6,9,12,15,18,21-heptaoxabicyclo[21.3.1]heptacosa-1(26),23(27),24-triene
  参考文献：
  名称：

  通过使用手性冠醚和podand手性识别仲胺

  摘要：

  制备了具有伪24冠8环的手性冠醚（S，S）-3和手性podand（R，R）-4，它们都对仲胺N -α-二甲基苄胺具有良好的手性识别能力（15）和心得安（16）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02030-0

文献信息

• Preparation of phenolic chiral crown ethers and podands and their enantiomer recognition ability toward secondary amines
  作者：Keiji Hirose、Akihito Fujiwara、Kazuhisa Matsunaga、Nobuaki Aoki、Yoshito Tobe

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00031-4

  日期：2003.3

  Phenolic pseudo-24-crown-8 (S,S)-3, pseudo-27-crown-9 (S,S)-4, and podands (R,R)-5 and (R,R)-6 possessing phenyl groups as chiral barriers were prepared and their chiral recognition properties toward secondary neutral amines were examined. Pseudo-24-crown-8 (S,S)-3 and podand (R,R)-5 showed sufficient binding ability and moderate chiral recognition ability toward secondary amines. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.